12 мая 1515 г. он отправляется в свою первую дипломатическую поездку во Фландрию в составе посольства для переговоров с представителями герцога Бургундии Карла Кастильского (будущего императора Карла V). Посольству предстояло уладить конфликт, возникший у английских купцов с их традиционным партнером по торговле шерстью — Фландрией. Переговоры касались продления действия ранее заключенных выгодных для Англии торговых договоров 1495–1496 гг., которые теперь оспаривались Фландрией. История этого посольства, возглавлявшегося другом Мора — Кутбертом Тунсталлом, позднее была описана в «Утопии». В Англию Мор возвратился в конце октября, задолго до того, как было подписано новое соглашение между Англией и Фландрией. Во время поездки Мор встречался в Брюгге с Эразмом; благодаря его рекомендации он познакомился с видными гуманистами Петром Эгидием и Иеронимом Буслидием.
Поездка оказалась знаменательной и тем, что в Нидерландах в дружеском общении со своими единомышленниками-гуманистами Мор начал писать «Утопию», которую закончил по возвращении в Лондон. Как свидетельствует Эразм, сначала Мор написал вторую книгу «Утопии», где рассказывается об обычаях утопийцев, а затем присоединил к ней первую, посвященную Англии. В конце 1516 г. стараниями Эразма и Эгидия книга Мора уже была издана в Лувене. Ученость и красноречие автора «Утопии», его юридический опыт и дипломатические способности не могли не обратить на себя внимание молодого Генриха VIII, который слыл образованным человеком и покровителем гуманистов.
С августа 1517 г. Мор становится одним из советников короля. Незадолго до этого, в мае, возможно, не без влияния «Утопии», резко осудившей огораживания, правительство Генриха VIII, обеспокоенное массовым разорением крестьянства в связи с широким развитием овцеводства и превращением пахотных земель в пастбища, создает специальные комиссии по расследованию огораживаний. Для работы в одной из таких комиссий, в графстве Гамшир, привлекается и автор «Утопии». В том же году Мор совершает дипломатическую поездку в Кале, а с февраля 1518 г. он назначается королевским секретарем.
В июле последовала отставка Мора с поста помощника шерифа; королевская служба теперь поглощает большую часть его времени. Мор сопровождает короля во всех поездках по стране и за границу. В мае — июне 1520 г. он принимает участие в пышной церемонии встречи английского и французского королей в так называемой долине «Золотой парчи» близ Кале. В июле 1520 г., во время посещения Карлом V Брюгге, Мор встречается с известными гуманистами из окружения императора, в частности с Эразмом Роттердамским и Хуаном Вивесом.
