Большую роль в жизни Мора сыграла дружба с Эразмом Роттердамским. Знакомство Мора с Эразмом состоялось в 1499 г., когда уже известный своей ученостью нидерландский гуманист впервые посетил Англию. С тех пор их связывала самая тесная и верная дружба, в основе которой была не только взаимная симпатия, но и убеждение в необходимости реформы общества, единство взглядов на пути ее осуществления, глубокий интерес к древней филологии и любовь к античной литературе, вера в неограниченные возможности просвещения как средства нравственного воспитания людей и усовершенствования мира. Сочинения отцов церкви, труды Платона и Аристотеля, произведения Лукиана и других древних классиков одинаково увлекали Мора и Эразма. Оба они были горячими поклонниками Джона Колета, который стал духовным наставником Мора. Колет проповедовал реформу церкви, неустанно разоблачал пороки духовенства, призывал к нравственному обновлению общества на христианской основе. Возлагая все надежды на просвещение, Колет рассматривал его как главный путь осуществления задуманной реформы. Свою просветительскую программу он пытался воплотить в жизнь путем воспитания и образования молодежи. С этой целью Колет на свои средства учредил при соборе св. Павла в Лондоне, где он был настоятелем, грамматическую школу. В этой школе воспитанники изучали не только тексты св. Писания, но и Платона. Учащимся прививалась любовь к античной литературе. Методы обучения и воспитания здесь отличались от традиционных. Так, Колет запретил в своей школе широко распространенные в то время телесные наказания. Друзья Колета — гуманисты не только преподавали в его школе, но и писали для нее учебники.
Придавая большое значение проблеме воспитания, Мор в 1508 г. специально побывал во Франции и Нидерландах, где познакомился с системой образования в Парижском и Лувенском университетах. Непрерывно штудируя античных писателей, занимаясь переводами с греческого и создавая собственные произведения в стихах и в прозе на латинском и английском языках, Мор продолжал деятельно интересоваться общественными делами и политикой. В январе 1510 г. лондонские горожане посылают его своим депутатом в первый парламент Генриха VIII, а 3 сентября того же года он назначается помощником лондонского шерифа — юридическим советником и судьей по гражданским делам. Будучи помощником шерифа, уже зарекомендовавшим себя опытным юристом, Мор принимал участие в дипломатических миссиях.
