Чтобы вырваться из кокаинового плена, Вертинский уехал на фронт (в разгар Первой мировой войны). Назвав себя «брат Пьеро», он записался на санитарный поезд № 68, курсировавший между Москвой и передовой. Делал перевязки раненым и пел для них.
В 1915 году, вернувшись с фронта после легкого ранения, он начинает регулярную концертную деятельность. Исполняемые им в костюме Пьеро в кабаре и театрах миниатюр «ариетки» («Жамэ», «Сероглазочка», «Маленький креольчик» и др.) неожиданно становятся популярными. Критики недоумевали. Пресса ругала. Но это только увеличивало число поклонников «Русского Пьеро». В 1916 году Вертинский был уже известным артистом. А к 1917 году с гастролями побывал во многих городах и весях Российской империи. Падение Временного правительства совпало с его первым бенефисом. В 1917 году он написал известный романс «Я не знаю, кому и зачем это нужно», посвященный гибели в Москве трехсот юнкеров. В этом романсе были такие строчки:
«Но никто не додумался просто стать на колени
И сказать этим мальчикам, что в бездарной стране
Даже светлые подвиги – это только ступени
В бесконечные пропасти к недоступной весне…»
По сохранившимся легендам, Вертинского вызвали в ЧК и потребовали объяснений. «Вы же не можете запретить мне их жалеть!» – будто бы заявил артист. «Надо будет – и дышать запретим!» – ответили не склонные к сантиментам чекисты.
В конце 1917 года певец уезжает с гастролями на юг России, а затем вместе с остатками Белой армии покидает страну на пароходе, отходящем в Константинополь.
В отрыве от России Вертинский прожил 23 года. В Турции ему посчастливилось купить паспорт на имя греческого гражданина Александра Вертидиса (так звучала фамилия на греческом). В 1922–1934 годах артист жил и выступал в Европе. В Польше он познакомился с еврейской девушкой Рахиль, на которой женился. При регистрации брака в Берлине невесту записали как Ирен Вертидис. Счастливой их семейная жизнь не была, и супруги в скором времени расстались. В 1927 году Вертинский поселился во Франции. Выступал на престижных площадках. Интерес к нему проявили и в Америке, куда он прибыл в 1934 году. В Голливуде певцу предложили снять фильм о его судьбе, но, испытывая трудности с английским, он отказался. Жизнь Вертинского за границей складывалась достаточно удачно: он дружил с певцом Ф. Шаляпиным и актером И. Мозжухиным, обедал с миллионерами, познакомился с Чарли Чаплином, записывался на пластинки. При всем этом он не мог забыть о России, в его репертуаре появляется множество ностальгических песен:
