А начиналось всё в Киеве, где 8 (21) марта 1889 года в семье адвоката Николая Петровича Вертинского родился сын Александр. Судьба его изначально складывалась несчастливо. Когда Саше исполнилось три года, умерла его мать, а еще через два года – отец. Сироту взяла на воспитание тетка по матери. Видимо, она предполагала дать ему достойное образование. Однако учеба в гимназии с ее древними языками, системным изучением различных наук не нашла отклика в душе юного Вертинского. Он пропускает занятия, приходит на уроки неподготовленным и очень скоро оказывается в числе исключенных. При этом он сближается с кружком интеллигенции, собиравшимся на квартире преподавательницы гимназии Софьи Николаевны Зелинской и ее мужа Николая Васильевича Луначарского, брата будущего наркома просвещения.
Встречи с Николаем Бердяевым, Михаилом Кузминым, Марком Шагалом, Натаном Альтманом и другими деятелями российской культуры подтолкнули Вертинского к занятиям литературой и театром. Он начал писать небольшие рассказы, миниатюры для киевских газет, ходить на концерты и спектакли. В поисках заработка продавал открытки, грузил арбузы, был корректором в типографии и даже помощником бухгалтера в гостинице, откуда вскоре был уволен «за неспособностью». Тогда же он становится частью киевской богемной молодежи. Покупает на рынке поношенный фрак и создает свой первый сценический образ – молодого, разочаровавшегося в жизни гения. Тогда же он решает, что место гениев не в Киеве, а в Москве и, скопив 25 рублей, уезжает в древнюю российскую столицу.
Москва пала к ногам юного Вертинского далеко не сразу. В 1913 году он попытался поступить в Московский художественный театр. Пройдя отборочные туры, попал в «пятерку» претендентов. Но на заключительном этапе конкурса начинающего актера забраковал К. С. Станиславский, которому не понравилось, что Вертинский сильно картавил. Осенью того же года Александр поступил в труппу театра М.А. Арцыбушевой, а годом раньше дебютировал в кино.
Началась его артистическая жизнь. В Москве Вертинский сблизился с футуристами, был дружен с В. В. Маяковским. Ему нравилось эпатировать обывателя оригинальным внешним видом (он мог пройтись по улице в куртке с помпонами вместо пуговиц, с набеленным лицом и моноклем в глазу). Не устоял он и перед «проклятием эпохи» (так в начале XX века называли кокаин). Страсть Вертинского к наркотику зашла столь далеко, что у него стали случаться галлюцинации, и он вынужден был начать лечение.
