В академии Грейс тут же сошлась с Херби Миллером, одним из соучеников. Херби, очень привлекательный молодой человек, подрабатывал манекенщиком. Как-то раз он взял на съемки Грейс, и фотограф предложил ей попробовать себя перед камерой. Проба была удачной: скоро Грейс попала на обложки журналов «Редбук» и «Космополитен», получила несколько выгодных рекламных контрактов, а зарабатываемых ею денег хватило не только на оплату учебы, но и на покупку квартиры. Херби она вскоре променяла на известного актера Александра д’Арси, который был старше Грейс на 18 лет: она покорила его сначала своей внешней робостью и невинностью, а затем – обнаружившейся за этим страстностью и ненасытностью. А уже через несколько месяцев, пока д’Арси снимался в Париже, Грейс завязала роман с преподавателем академии Доном Ричардсоном. По легенде, все началось в лифте: несколько молодых людей шутили над Грейс, чем довели ее до слез; присутствовавший при этом Ричардсон вступился за девушку, утешил ее и пригласил в гости. Пока он варил кофе, Грейс разделась и забралась к нему в постель…
Их роман оказался настолько серьезным, что Грейс решилась привезти Дона к родителям в Филадельфию. Там, правда, выяснилось, что Дон не только еврей (их Джек Келли недолюбливал), но и женат – обнаружила это миссис Келли, которая не постеснялась покопаться в вещах гостя. Дону немедленно указали на дверь; Грейс согласилась расстаться с ним, но в Нью-Йорке их встречи продолжались еще некоторое время. Неконфликтная по характеру, она всегда соглашалась; но едва за ней переставали следить, делала все по-своему…
Вскоре Грейс познакомилась с сорокалетним Клодеусом Шарлем Филиппом, распорядителем банкетов в «Уолдорф-Астории». С его помощью Грейс надеялась попасть в высшее общество Нью-Йорка, но родители снова были против: Филипп был дважды разведен и был сочтен недостойным их Принцессы.
Следующим кавалером Грейс стал сам шах Ирана Мохаммед Реза Пехлеви. Они познакомились в конце 1949 года на банкете в «Уолдорф-Астории» (спасибо Филиппу) и протанцевали до утра, а затем танцевали еще неделю подряд, пока охранники шаха не попросили Грейс не ходить на свидание хотя бы раз и дать им выспаться. Говорят, что уже на следующий день шах сделал Грейс предложение, но она отказала. Почему, никто точно не знает: может быть, побоялась повторить судьбу знаменитой актрисы Риты Хейворт, незадолго до этого со скандалом вышедшей замуж за другого мусульманского плейбоя, Али Хана, который напропалую изменял ей с первого же дня их брака, несмотря на беременность Риты. А может быть, Грейс знала, что ее родители наверняка будут против. Или, возможно, Грейс просто не хотела раньше времени бросать карьеру актрисы – тем более что она только что получила свою первую роль.
