Проповедуя милосердие, блаженный помогал прежде всего тем, кто стыдился просить милостыню, а между тем нуждался в помощи больше других. Был случай, что он отдал богатые царские подарки купцу-иностранцу, который лишился всего и – хотя три дня уже ничего не ел – не мог обратиться за помощью, так как был хорошо одет. Давал Василий и советы, при этом зачастую видел причины неудач в нечистой совести и бездушии. Причем «рекомендации» юродивого всегда исполняли в точности. Так, однажды один купец задумал построить на Покровке в Москве каменную церковь, но трижды своды ее обрушивались. Купец обратился за советом к блаженному, а тот направил его в Клев: «Найди там убогого Иоанна, он даст тебе совет, как достроить церковь». Приехав в Клев, купец разыскал Иоанна, который сидел в бедной хате и качал пустую люльку. «Кого ты качаешь?» – спросил купец. «Родимую матушку, плачу неоплатный долг за рождение и воспитание». Тогда только вспомнил купец свою мать, которую выгнал из дома, и ему стало ясно, почему он никак не может достроить церковь. Вернувшись в Москву, он вернул мать домой, испросил у нее прощение и достроил церковь.
Так очистив великими подвигами и молитвой свою душу, Василий сподобился и дара предвидения будущего. В 1547 году он предсказал великий пожар Москвы. В Степенной книге рассказывается, что летом того года Василий пришел в Вознесенский монастырь на Остроге, что ныне Воздвиженка, и пред церковью долго молился со слезами в молчании. Это-то и было предвестием страшного московского пожара, на следующий день начавшегося именно с Воздвиженского монастыря и испепелившего почти всю Москву. Находясь в столице, Василий увидел, как горит Новгород, и молитвой погасил пожар. Известна легенда о том, как Блаженный «шаловал» на пиру у Ивана Грозного: он трижды выплеснул в окно застольные чаши с вином, поданные ему самим царем. На вопрос разгневанного Ивана IV о причинах этого он ответил, что заливает пожар в Новгороде. Когда царь рассердился, «мня его презирающе свое угощение», Василий ответил: «Не кипятись, Иванушка, надо было залить пожар в Новгороде, и он залит». Веря и не веря, Иван Грозный послал нарочного в Новгород. Тот узнал, что был большой пожар, что город занялся со всех сторон и жители не чаяли спасения. «Внезапу явися, рекоша, человек наг… ходя по пожару и водоносом заливая, и всюду загаси оное воспаление». Выяснилось, что это видение было в тот день и в тот час, когда Василий «шаловал» в царских палатах. Некоторые современные исследователи считают, что он совершил телепортацию из Москвы в Новгород и обратно.
