Возможно, Мономах, вдохновитель этой войны, желал придать ей характер крестового похода по образцу крестовых походов западных стран против мусульман Востока. Как известно, первый поход, организованный по инициативе Папы Римского Урбана II, начался в 1096 г. Священная идея освобождения «гроба Господня» в Иерусалиме от рук неверных стала идеологической основой этого и последующих походов западных рыцарей на Восток. В Первом крестовом походе принимали участие западноевропейские рыцари. Он закончился взятием в 1099 г. Иерусалима и созданием рыцарского Иерусалимского королевства. Известия о крестовом походе и освобождении Иерусалима быстро распространились во всем христианском мире. Возможно, что одним из тех, кто принес эти сведения на Русь, стал игумен Даниил, побывавший в начале XII столетия в Иерусалиме и оставивший описание своего путешествия. Даниил, возвратившись на Русь, стал одним из сподвижников Мономаха, и, возможно, он подсказал князю идею придать походу Руси против половцев характера крестового. Этим и можно объяснить участие духовенства в походе.
У реки Ворсклы, перед выходом в половецкую степь, священники воздвигли на холме украшенный золотом и серебром большой деревянный крест, который на глазах всего воинства целовали князья, и дружины двинулись в степь.
Русские воины, преодолев огромные расстояния, переправившись через многочисленные реки, достигли сердца половецких земель – города Шаруканя, расположенного вблизи Дона. Этот город состоял из сотен глинобитных домов, кибиток, опоясанных невысоким земляным валом. Ни хана Шарукана, ни его войска в городе не оказалось. Перед приступом Мономах обратился к жителям Шаруканя: «Хотят ли они сопротивляться или просить милости, открыть ворота в город», чтобы не погибнуть. Горожане направили к князьям представителей города, которые вынесли русским князьям на огромных серебряных блюдах рыбу и чаши с вином, что означало сдачу города на милость победителей и желание дать выкуп за сохранение жизни горожан.
Победители пробыли в Шарукане одну ночь, а наутро отправились к городу Сугрову. Жители Сугрова, к которому русское войско подошло на следующий день, отказались сдаться. Тогда русские под прикрытием подвижных «веж», подойдя к городу, начали бросать за его стены горящие факелы и засыпать горожан стрелами с подожженными смоляными наконечниками. Наступающие взяли пылающий город приступом. Пленных в этом бою не брали.
