Третий сын Ярослава – Святослав, он получил от отца в княжение Черниговскую землю – был не прочь изгнать из Киева старшего брата. В 1073 г. он стал великим князем Киевским, однако княжил всего четыре года. В годы его правления построен Успенский собор Киево-Печерского монастыря. На его строительство Святослав пожертвовал 100 гривен золотом (около 13,5 кг). Ярослав женил Святослава на Оде, внучатой племяннице императора Генриха III и папы Льва. Ода жила в немецком монастыре в Ринтельне, откуда ее выкупили и выдали замуж. В этом браке у Святослава родилось шестеро сыновей и две дочери. Впоследствии его старший сын Олег стал инициатором раздоров в государстве, за что и получил прозвище Гориславич. Дочь Святослава Вышеслава стала женой польского короля Болеслава II.
Четвертый сын Ярослава – Всеволод – родился в 1030 г. Он постоянно находился при отце, «бе бо любим им паче всея братия», и похоронил отца в Святой Софии. Сохранилось предание, будто Ярослав перед своей кончиной дал Всеволоду особое благословение: «Благо тебе, сын мой, что покоишь мою старость и радуюсь о кротости твоей. Бог даст, займешь ты после своих братьев Киевский великокняжеский стол – правдою, а не насилием. Когда умрешь, пускай кости твои лягут рядом с моими, в Киеве, у Святой Софии, потому что я люблю тебя пуще братии твоей». Возможно, эта любовь и определила выбор супруги для Всеволода. Ею стала Анна, дочь византийского императора Константина Мономаха. Свадьба состоялась в 1046 г. Этот брак лишь подчеркнул, как вырос за последние десятилетия международный авторитет Руси. Существует предание, что Анна в качестве приданого привезла из Византии царские регалии: шапку, бармы и икону Божьей Матери. Шапкой Мономаха традиционно впоследствии короновали московских князей. Икона Божьей Матери стала символом и покровительницей Северо-Восточной Руси. Анна умерла в 1067 г. Второй раз Всеволод женился на некой Анне, которую летописи называют половецкой княжной. Всеволод был весьма образованным для своего времени человеком. Он знал 5 языков, имел большую библиотеку, много читал. Всеволод Ярославич занимал великий киевский стол с 1078-го по 1093 г. От греческой принцессы Анны у Всеволода родился сын, великий Владимир Мономах, и дочь Анна (Янка). От второго брака у него был сын и три дочери.
Пятый сын Ярослава – Вячеслав – родился в 1033 г. В 1054 г. он получил от отца Смоленскую землю, где и оставался до конца своей жизни в 1057 г. Летописи ничего не сообщают о спутнице его жизни, хотя и известно, что Вячеслав имел двух сыновей и дочь, которую выдал замуж за польского короля Болеслава II Смелого.
