Находясь вне правительства, Уинстон Черчилль пишет много статей, ездит по стране и миру, выступает перед различными аудиториями. Было очевидно, что у него еще достаточно сил и здоровья для пребывания в активной политике. Помимо публичной деятельности, Черчилль занимался рисованием и даже организовал несколько выставок своих картин, которые он написал под псевдонимом Шарль Морен. Одну из своих картин он подарил президенту Рузвельту во время Тегеранской конференции (25 апреля 2008 года эта картина была продана на аукционе в Нью-Йорке за 420 тысяч долларов). В 1948 году экс-премьера избрали почетным членом Академии художеств. Также он занимался сельским хозяйством и скачками, хотя и не очень удачно – его лошади никогда не занимали первых мест.
Но основным занятием бывшего премьер-министра в те годы была литература. Он приступил к написанию огромной, многотомной истории Второй мировой войны. Фактически Черчилль готовился к написанию подобной книги, когда война еще была в самом разгаре. Находясь на своем посту во главе правительства, он регулярно снимал копии со всех важных документов. То же относилось и к переписке с лидерами мировых держав. Таким образом, к моменту отставки у Черчилля скопился огромный документальный архив.
Работа по написанию истории войны была превращена Черчиллем в некое подобие мануфактуры. Естественно, человеку «за семьдесят» было бы чрезвычайно тяжело самому написать, не говоря уже о том, чтобы подготовить к печати сочинение такого объема. На Черчилля работало несколько стенографистов и машинисток, порой запись книги осуществлялась в две смены. Бывали дни, за которые Уинстон Черчилль надиктовывал до 9 тысяч слов.
О работе, ведущейся бывшим премьер-министром, довольно быстро стало известно в Британии. Черчилль пригласил в качестве консультантов многих известных личностей: генералов и офицеров, министров и советников министерств, военных журналистов. Практически все они сочли зачесть бесплатно помочь знаменитому политику в его работе, только ради того, чтобы их имя было упомянуто в его книге. Многие эпизоды войны Черчиллю вспомнить было тяжело или же он просто не был посвящен во все детали, поэтому часть текста была написана за него консультантами.
Параллельно с написанием книги была развернута широкомасштабная рекламная кампания монументального труда Уинстона Черчилля. Ведущие издательства Великобритании и США боролись за право напечатать его мемуары. Выиграл эту борьбу американский журнал «Лайф», заплативший около двух миллионов долларов. Это было существенно больше сумм, полученных Черчиллем за все свои более ранние произведения. К тому же право на опубликование его книги получили и издания в других странах, также выплатившие экс-премьеру немалую сумму.
