Недовольная политикой Свидригайла Польша решила устранить его с помощью заговора. В 1432 году представители польского короля вместе с литовскими дворянами, которым не нравилось заигрывание великого князя с русским населением, организовали заговор, в результате которого великим князем Литовским был объявлен Сигизмунд Кейстутович, брат Витовта. Свидригайло бежал в Полоцк и призвал на помощь русских князей.
После этого Великое княжество Литовское фактически распадается на две части: «Литва посадиша великого князя Жигмонта Кестутовича на великое княжение на Вилни и на Троцех (современные Вильнюс и Тракай), и князи рустии и бояре посадиша князя Швидригайла на великое княжение Русское», – сообщает летопись.
Источники характеризуют Свидригайла как энергичного деятеля, но не слишком умного, неуравновешенного и склонного к слепым порывам. Возможно, его недалекость и неуравновешенность были причинами его многочисленных поражений даже при очень благоприятных обстоятельствах, предполагает Глеб Ивакин.
Он терпел одно поражение за другим и, наконец, в решающей битве у Вилькомира 1 сентября 1435 года был разбит наголову. Многие его соратники были убиты и взяты в плен, был пленен, например, сын Владимира Ольгердовича Иван – брат будущего князя Киевского Олелька. Но война не закончилась. Свидригайло и остатки его партии нашли убежище в Киеве. Верное Свидригайлу Киевское княжество практически пять лет было независимым, успешно отбиваясь от нападений литовских войск. Обороной города успешно руководил воевода Юрша.
Русские феодалы решили убить великого князя Литовского Сигизмунда. Заговор был организован волынскими князьями Чарторыйскими, а фактическим исполнителем убийства стал некий киевлянин Скобейко. 20 марта 1440 года заговорщики проникли в Трокайский замок и убили Сигизмунда. Новым великим князем Литовским стал малолетний Казимир Ягайлович.
Великокняжеская литовская власть решила умилостивить русских феодалов, с тем чтобы они впредь не подрывали целостность единого государства. Еще в 1432-м и 1434 годах Ягайло и Сигизмунд издали привилеи, согласно которым православные феодалы уравнивались в правах с католиками. После гибели Сигизмунда воевода Вильны Ян Гаштольд, распоряжавшийся от имени малолетнего Казимира, решил восстановить удельные княжества, в том числе Киевское. Кроме того, были освобождены из неволи вельможи, поддержавшие Свидригайла. Среди них был Олелько Владимирович, который и получил в княжение Киев. Сам Свидригайло вынужден был довольствоваться Волынью.
