Махновцы вернулись на ст. Кочубеевка, ночью перейдя мелкими группами железную дорогу под носом у красных. Благодаря этому маневру махновцы оторвались от преследователей на 100 верст, сохранив 300 всадников и 12 пулеметов. Они направились в свои базовые Новомосковские леса. В течение 77 дней этого рейда махновцы выдержали 69 боев, в которых потеряли всю свою артиллерию, большинство пулеметов, а главное — 4/5 личного состава. Погибли лучшие махновские командиры Щусь и Куриленко, были тяжело ранены Махно и Кожа. 3750 километров, которые прошла почти без отдыха махновская кавалерия, бесконечные бои истощили махновцев и подорвали их боевой дух, веру в победу.
Последние 53 дня пребывания Махно на родине были полны непрекращающихся боев, крови и отчаяния. За это время его отряд прошел 2700 км и выдержал 41 бой. Фактически повстанцы уже отказались от любых планомерных тактических действий, а стремились лишь сохранить свой отряд, выжить, спасаясь от преследователей. Перспектива остаться в живых для каждого махновца была равна нулю, однако какая-то сила вынуждала махновцев не выпускать сабли из рук. Они были «конкистадорами» степей — в их души вселился боевой дух вольных людей. Инстинктивное ощущение своей земли порождало страстную ненависть к носителям «нового революционного порядка». Однако крестьяне, обескровленные и измученные войной и голодом, уже не так активно поддерживали махновцев. Из политической силы махновское движение постепенно превращалось в небольшой кочевой отряд.
6 июля махновцы вновь направились на Гуляйполе. За ними погнался «летучий» отряд и части Иркутской дивизии. Отряды Красной армии в ожидании Махно заняли позиции на реках Орель и Самара с приказом не пропустить махновцев в Запорожскую губернию, а при их приближении нанести встречный удар. Нарвавшись на эти отряды возле с. Дибровка, махновцы отступили, оказавшись в окружении 7 бронепоездов и 6 карательних отрядов. Приняв бой, махновцы прорвали эту оборону, но отряд разделился… Возле р. Орель и ст. Мечебилово махновцы дважды выходили из окружения.
11 июля Махно подошел к Гуляйполю. В его отряде в то время насчитывалось 500 сабель, 30 пулеметов и около 100 пехотинцев на тачанках. Трехтысячный красный отряд отбил атаку конницы повстанцев, после чего те рассеялись по губернии небольшими мобильными отрядами.
С 13 июля у отряда Махно начинаются непрекращающиеся бои с группой Германовича (кавдивизия, 2 конных отряда, 8 бронепоездов, 2 мотоцикла, 2 грузовика с пехотой). Красное командование, учитывая предыдущие неудачи, перешло к тактике постоянного преследования Махно подвижными отрядами с использованием бронетехники. Первый бой состоялся под Мариуполем, после которого отряды Германовича постоянно «висели на хвосте» у Махно, не давая его бойцам отдыха ни днем, ни ночью. Повстанцам Махно, чтобы оторваться от преследования, пришлось снова разделиться на мелкие отряды. Отряд Махно (250 человек) двинулся в Таганрог для соединения с повстанцами Каменева. Но соединиться с Каменевым Махно не удалось, так как отряд Каменева был разбит. 15 июля отряд Махно был зажат группой Германовича в балке возле р. Миус и окружен. Махновцы оказались в ловушке под пулеметным огнем 8 броневиков, им приходилось прятаться за камни, спешиваться: отстреливаться от броневиков было бессмысленно. Три часа броневики выплевывали огонь, но из-за отставшей пехоты не смогли «выкурить» махновцев из балки. Один из броневиков все же сумел въехать в балку, но махновцы начали отчаянный прорыв, оставив в балке обоз (53 тачанки, 33 пулемета). 130 повстанцев погибло в том бою, некоторые махновцы оторвались от преследования, но через 2 дня, когда отряд Махно отдыхал, махновцев вновь догнал отряд Германовича. В этом сражении махновцы потеряли еще 20 бойцов. В конечном итоге махновцы так и не смогли пробиться к базовым районам из-за созданной красными эшелонированной системы заслонов. Пытаясь оторваться от преследователей, повстанцы стали силой отбирать у крестьян коней на смену, после чего они уже опасались возвращаться в районы, в которых «обидели» крестьян.
