Из-за сильного мороза, гололедицы при передвижениях по холмистой местности махновцам пришлось бросить часть своих тачанок и артиллерии. Маневр армии для батьки усложнялся незнанием местности, к тому же кони повстанцев сбили копыта, их негде было подковать. На собрании штаба было решено оставить Киевщину и перейти на левый берег Днепра. Изможденные и утомленные двухнедельным рейдом, они мечтали об отдыхе и «спокойном районе». Во время рейда батько был дважды ранен (27 декабря 1920-го и 2 января 1921 года) и нуждался в лечении.
7 января махновцы по льду переправились через Днепр и вышли в Золотоношский уезд. Во время переправы на них напали буденновцы, и им пришлось бросить 3 пушки и 50 тачанок с пулеметами. Однако, несмотря на эти потери, махновцы были еще достаточно сильны (3 тыс. сабель, 1 тыс. штыков, 120 пулеметов, 8 пушек).
12 января неподалеку от местечка Хорол махновцы попали в окружение частей 1-го корпуса Красного казачества, 11-й, 14-й, 17-й кавдивизий, 7-й стрелковой дивизии, двух отдельных бригад управления Южным фронтом, Заволжской бригады, бригады красных курсантов, 3 полков ВНУСа, 4 бронепоездов (всего 30 тыс. красных). Фрунзе снова посчитал, что уничтожение Махно — дело нескольких часов. Кольцо начало сжиматься, но батько решил отбиваться до последнего. Окружение было плотное, двойное, а бой продолжался три часа. Случай и в этот раз помог Махно сохранить армию. Вырваться удалось через линию бронепоездов, которые стояли на железнодорожном пути Кременчуг — Хорол. В махновской канцелярии нашлось удостоверение расстрелянного красного командира. С настоящим документом под видом красного командира один из махновцев пошел к командиру поезда и заверил последнего, что между бронепоездами должен пройти полк буденновцев. Махновцы под красным флагом вышли из окружения, а командир поезда обстрелял колонну уже настоящих буденновцев, приняв их за махновцев. Кавдивизия Котовского на протяжении 20 дней преследования Махно всячески уклонялась от боев с повстанцами и пассивно преследовала их на расстоянии, выполняя функцию заслона. Командарм Буденный вспоминал: «Нам было стыдно смотреть друг на друга, с тяжестью на сердце подходил я к аппарату, когда вызывал командующий. Казалось, вот-вот Махно удастся поймать, но вместо победоносного рапорта поступали новые неприятные донесения».
Вырвавшись из окружения, махновцы очутились за несколько верст от Полтавы, что навело ужас на местных большевиков, которые начали эвакуацию. Однако ввиду большого скопления частей Красной армии в городе Махно не стал штурмовать его и двинулся в район Зенькова. Но Фрунзе решил изменить тактику. Вместо организации окружения многочисленными войсками он решил сделать ставку на скорость и маневренность. Для борьбы против Махно был создан «летучий» конный корпус Нестеровича (4 тыс. сабель, 66 пулеметов, 120 пушек). 15 января этот корпус и 3 бригады 11-й кавдивизии атаковали махновцев возле ст. Бирки. Нестерович расположил свои части на большом фронте, и махновцы, чувствуя в нем слабое звено, атаками с флангов и яростным артиллерийским огнем обратили две кавбригады красных в паническое бегство и затем преследовали их 25 верст.
