Официальные просьбы махновцев к советскому командованию — пропустить повстанцев для борьбы с белыми через линию фронта — остались без ответа. 11 июля махновцы направились к линии «бело-красного» фронта, чтобы прорваться в тыл к белым. Первая группа под командованием Щуся прошла через красный и белый фронты, но на группу Махно (1 тыс. сабель) напали два кавалерийских полка красных, которые вытеснили махновцев с передовой и нанесли повстанцам значительный урон.
12 июля 1920 года начался рейд Махно по востоку Украины — в Изюмские леса и на Донбасс. В его армии в это время было 5 тыс. повстанцев при 10 пушках и 160 пулеметах. Чтобы не допустить Махно на Донбасс, против повстанцев действовали 5 особых бригад и 42-я дивизия, которые пытались окружить и уничтожить Повстанческую армию в районе Гришино — Славянск, но Махно вырвался из окружения. Однако на следующий день одна из двух махновских групп была окружена возле Юзовки. К Махно прорвались лишь 500 всадников, а 1500 пленных махновцев красные расстреляли. В тот же день махновцы напали на Гришино и, горя желанием отомстить, изрубили всех местных коммунистов. 17 июля Махно захватил Изюм, уничтожив там всех коммунистов и взяв в плен около 2 тыс. солдат гарнизона, часть из которых вместе с освобожденными заключенными местной тюрьмы стали под знамена Махно. 20 июля махновцы столкнулись с частями Чаплинской и Гайчурской групп (9 тыс. бойцов). Прорываясь из нового окружения, Махно вышел в леса вдоль Северского Донца, где действовали многочисленные отряды махновской ориентации.
Возвращаясь из рейда по Донбассу, батько вышел на р. Орель к Кобелякам и там объявил о начале нового рейда по Полтавщине. 1 августа махновцы начали движение на север вдоль Днепра, до Кременчуга. Под этим городом махновцы разбили красную бригаду. На Полтавщине в то время действовало до 150 повстанческих крестьянских отрядов, их общая численность составляла 60 тыс. бойцов. 25 % отрядов имели анархические или «махновские» настроения. В июне 1920 года повстанческие отряды Бутовецкого и Христового окружили Гадяч и несколько раз пытались его захватить. 7 августа махновцы на один день все-таки заняли Гадяч, разбив три полка красных. К Махно присоединились отряды самостийницкого направления (5 тыс. повстанцев), а также автономные анархистские отряды атаманов Христового, Бутовецкого, Черного (3 тыс. человек).
9—15 августа махновцы отдыхали в захваченном городе Зенькове. В местной типографии Махно успел отпечатать номера газет «Путь к свободе» и «Голос махновца», провел несколько митингов и пополнил свою армию добровольцами, после чего она выросла до 8 тыс. бойцов. Располагая Зеньковом как своей базой, махновские отряды предприняли нападения на Ахтырку и Лебедин, на местные сахарные заводы. Именно район Зенькова махновские командиры предлагали использовать для анархистского строительства и призывали повстанцев защищать его всеми силами. 14 августа красные окружили Зеньков силами 9 тыс. солдат и 3 бронепоездов, однако махновцы разбили эти силы, захватив 6 пушек и 1 тыс. пленных. Оставив Зеньков, махновцы захватили уездный Миргород. На Полтавщине, Екатеринославщине, Харьковщине была разрушена вся «советская работа» — уездные комитеты и государственные учреждения. Летом 1920 года Повстанческая армия почти на треть состояла из бывших красноармейцев. По махновским данным, за 80 дней боев части Красной армии и ВОХРа потеряли пленными 13 тыс. бойцов. Махновцы захватили также 15 пушек, около 100 пулеметов.
