Со второй половины августа махновцам пришлось вести непрерывные бои с белогвардейцами, которые наступали с Востока. 21 августа махновцы на один день выбили белых из Елизаветграда. Генерал Я. Слащев вспоминал, что Махно умел «быстро формировать и держать в руках свои части, вводя суровую дисциплину. Поэтому столкновения с ним носили всегда серьезный характер, а его подвижность, энергия и умение вести операции приносили ему целый ряд побед». Слащев отмечал, что факт отсутствия у Махно военного образования создал легенду о полковнике немецкого генерального штаба Клейсте, который якобы разрабатывал стратегию махновцев. Махновцы вели ожесточенные бои с белыми, чтобы удержать Помошную. Они будто не замечали, что находятся в тотальном окружении, увязая в нем все больше. В то же время отсутствие тыла давало им возможность широкого маневра.
* * *
15 сентября белые прорвали линию обороны, выйдя в глубокие тылы махновцев, после чего махновский фронт шириной 40 километров распался. Махно, вырвавшись из окружения, решил покинуть опасный район Помошной, поскольку армия в результате 20-дневных боев с белыми осталась без патронов и снарядов. Этот район с его густой железнодорожной сетью ставил махновцев под удары бронепоездов и мобильных отрядов белых. Махно отступил за р. Синюху, решив, что она станет рубежом обороны. Отступая на запад, махновцы рассчитывали достичь расположения войск Петлюры, для того чтобы найти нового союзника, получить тылы, возможность отдыха и источник пополнения боеприпасов.
14 сентября 1919 года махновские полки вошли в Умань, которую уже заняла бригада Сечевых стрельцов из армии УНР. На ст. Христиновка было подписано военное соглашение между махновскими эмиссарами и командованием армии УНР о совместной борьбе против белых при сохранении независимости в политической сфере каждой из договаривающихся сторон. По этому соглашению, махновцы должны были получить от армии УНР 700 тыс. боеприпасов и определенное количество амуниции. Махновцы оставили в лазаретах армии УНР более 3 тыс. своих раненых и больных бойцов. Махновское войско, в соответствии с соглашением, занимало общий фронт шириной 40 км, глубиной 60 км к востоку от Умани. 20 сентября в Жмеринке состоялось подписание политического соглашения и закрепление военных договоренностей. Петлюра поставил махновцам условие не вести анархистской пропаганды в частях армии УНР. Также договорились о том, что в случае общей победы над белыми махновцам будет выделен автономный Запорожский район в составе УНР для построения там «свободного строя».
