По совету друзей семьи Шмелева перевели в Шестую гимназию, напротив чугунных ворот которой ныне стоит бюст писателя.
Здесь рождался Шмелев-художник. Ему повезло с учителем литературы, открывшим в гимназисте большое дарование. Как-то после очередного сочинения на свободную тему Федор Федорович Цветаев потрепал юношу по плечу и, указав пальцем на голову, значительно произнес: «У тебя есть что-то… некая, как говорится, «шишка». Притчу о талантах… помни!»
Через несколько лет, перед свадебным путешествием на Валаам, будучи уже студентом первого курса университета, Шмелев услышит приблизительно те же слова от человека, совершенно далекого от литературы. По просьбе молодой жены, Ольги Александровны Охтерлони, Шмелев решился взять благословение на дальнюю дорогу у старца Варнавы, подвизавшегося в Черниговском скиту близ Троице-Сергиевой лавры. Напутствуя отшатнувшегося от религии студента, прозорливый иеромонах предрек ему писательскую славу: «Превознесешься талантом». Не пройдет и года, как молодой Шмелев напишет свою первую книгу «На скалах Валаама» (1897), добросовестно излагая свои впечатления от встречи со старинным северным монастырем, с его укладом и насельниками. Либерально настроенный студент столкнулся с непонятным ему миром подвижников и аскетов, с иными, чем его повседневная жизнь, порядками. Увиденное привело его в изумление, но священного трепета он пока не почувствовал. Внешне в судьбе юноши ничего как будто не изменилось. Шмелев даже успел отсидеть три недели в Бутырской тюрьме за участие в студенческой демонстрации. Университет окончил успешно: досконально освоил юриспруденцию и готовился сделать карьеру блестящего адвоката.
О писательстве на какой-то срок Шмелев и не вспоминал. Будущее рисовалось ему в лучах небывалой славы: он действительно проявил себя как одаренный оратор на нескольких судебных процессах. Однажды его речь как защитника достигла такой убедительности, что подсудимого оправдали, сняв с него все обвинения. Но судебные дела, как правило, представляли вереницу одно на другое похожих мелких преступлений, в основном жалоб и кляуз. И сами истцы, сознавая неправоту своих притязаний в суде, шли со взяткой. Полтора года промучился Шмелев, бросил адвокатуру и Москву и уехал во Владимир-на-Клязьме податным инспектором. Разъезжал по провинции, собирал материал для своих будущих рассказов. Странным покажется, но Шмелев и не думал тогда что-либо писать, заниматься литературным трудом, отдать этому себя всего: оставить службу чиновника для него казалось невозможным.
