За первые десять лет службы Иван отправил ей десятка полтора писем и ещё меньше получил ответов…
С началом Крымской войны их полк перебросили под Севастополь. Иван в составе полковой батареи принимал участие в сражении при Альме. В этом бою погибло много пушкарей, на подмогу им были брошены и ездовые, и офицерские денщики, и все, кто имелся под рукой. Вражеские снаряды разбили и несколько пушек. Иван получил ранение в голову. Когда армия адмирала Меншикова отступила к Бахчисараю, часть раненых, в том числе и Иван Чапрак, остались в осаждённом Севастополе.
Рана была не опасная для жизни — осколком оторвало часть уха и выдрало клок кожи над ним. Врачи определили лёгкую контузию. Через несколько дней Иван уже помогал таскать раненых, потом его включили в похоронную команду, где тоже пробыл недолго — откомандировали на артиллерийскую батарею, что обороняла Корабельную сторону. Потери в войсках были огромные, но его Бог миловал.
Только здесь он впервые за долгие годы службы ощутил великое чувство солдатского братства, взаимовыручки. Даже офицеры стали как бы вровень с ними, потому что вражеские бомбы и штуцерные пули не делали различия в чинах… А осенью на бастионах Корабельной стороны стали набирать охотников для ночных вылазок по вражеским тылам. Иван вызвался тоже.
Их группу, которая состояла в основном из матросов, возглавлял тщедушный мичманок, почти мальчишка, но фактически командовал ею, особенно когда покидали свои позиции, канонир Глухов — разбитной матрос, знавший наизусть все окрестные балки, ручьи и овраги. С этой группой Иван несколько раз ходил в расположение вражеских войск. Вели разведку, дважды захватывали пленных, жестоко расправлялись с небольшими группами противника. Но однажды и сами попались, да так, что из восьми человек вырвались только трое. Погиб и Глухов. Раненого мичмана Иван вынес на себе — тащил кружным путём несколько вёрст.
Его наградили медалью «За храбрость», но получил её уже в госпитале, после второго ранения. В реляции о представлении к награде, кроме описания его подвига, указывалось, что рядовой Иван Власов Чапрак за семь месяцев участия в боях совершил то-то и то-то… Впоследствии оказалось, что самые важные слова, вписанные в реляцию, были не те, которые говорили о подвигах, а эти самые семь месяцев. Потому что после оставления Севастополя, когда его защитники по наплавному мосту перешли Северную бухту и соединились с полевой армией, вышел Высочайший манифест государя-императора. Среди прочего в нём говорилось, что всем защитникам Севастополя, которые остались в живых, каждый месяц участия в его обороне засчитывать за год службы.
