В конце 1894 года Вячеслав Шишков, которому исполнился двадцать один год, уехал в Сибирь и поступил на службу в Томский округ путей сообщения. Томск, основанный казаками в 1604 году, ко времени приезда Шишкова был довольно крупным (50 тысяч жителей) городом Западной Сибири. Расположенный на перекрестках сухопутных и водных путей, Томск с 1804 года становится губернским центром. В 1888 году здесь был открыт университет, в 1900-м Технологический институт, существовало также несколько средних учебных заведений, выходило четыре газеты. С постройкой Великой сибирской магистрали и после соединения с ней Томска железнодорожной веткой культурное и экономическое значение города значительно возросло. В железнодорожных мастерских трудилось несколько сот рабочих. В 1894 году среди студентов образовался первый марксистский кружок, а через два года печатники создали рабочую социал-демократическую группу. Томск по сравнению с уездным Бежецком выглядел огромным городом — большие каменные здания, широкие улицы, богатые магазины, многоводная и широкая река Томь, по которой ходили пароходы. В Томске было много образованных, деятельных и отважных людей, привычных к суровому сибирскому образу жизни. Недаром же томичи тех времен, гордясь городом, именовали его «Афинами Сибири».
Томск растил Вячеслава, ширил и углублял его познания.
«Моя служба первые два-три года, — пишет Вячеслав Шишков, — была малоинтересная, кабинетная, зато личная жизнь получала иное направление. Я сдружился со студенческим кружком, часто посещал сходки, тайные вечеринки с рефератами, диспутами, словесной прёй c.-д. и с.-р. и, конечно, с выпивкой. Политика меня мало интересовала, но жизнь молодежи была мне по душе, я с рвением собирал деньги по запретным подписным листам на нужды революции. Много читал. Женился на курсистке Анне Ивановне Ашловой, прожил с ней менее двух лет и разошелся».
В первые годы Вячеслав Шишков жил в семье учителя словесности Томской гимназии П. М. Вяткина, любившего литературу и горячо сочувствовавшего устремлениям передовой молодежи.
«Из приказа по Томскому округу путей сообщения № 2 от 4 ноября 1895 года видно, что Шишков занимал сперва в управлении округа незначительное положение: „Канцелярскому служителю департамента шоссейных и водных сообщений“, командированному для занятий в управление Томского округа путей сообщения, кондуктору путей сообщения, Вячеславу Шишкову, получающему жалованье по трудам и заслугам, назначается с первого сего ноября жалование по семидесяти пяти (75) рублей в месяц»
