Михаил Егорович Плотов,учитель в селе Щеглятьеве, вблизи Мелихова:
Нельзя было не удивляться необыкновенной силе и образности, с какими он выражал свои мысли. Слушатель всецело находился под впечатлением как его мысли, так и красоты формы, в которую данная мысль выливалась. Экспромтом он говорил также легко, плавно, свободно и красиво, как и писал, в совершенстве владея искусством сказать многое в немногих словах.
Александр Семенович Лазарев:
В разговоре Чехова, как драгоценные камни, сверкали оригинальные сравнения, но, в общем, он говорил превосходным, правильным языком.
Владимир Иванович Немирович-Данченко:
Длинных объяснений, долгих споров не любил. Это была какая-то особенная черта. Слушал внимательно, часто из любезности, но часто и с интересом. Сам же молчал, молчал до тех пор, пока не находил определения своей мысли, короткого, меткого и исчерпывающего. Скажет, улыбнется своей широкой летучей улыбкой и опять замолчит.
Владимир Николаевич Ладыженский:
Говорил он охотно, но больше отвечал, не произнося, так сказать, монологов. В его ответах проскальзывала иногда ирония, к которой я жадно прислушивался, и я подметил при этом одну особенность, так хорошо памятную знавшим А. П. Чехова: перед тем, как сказать что-нибудь значительно-остроумное, его глаза вспыхивали мгновенной веселостью, но только мгновенной. Эта веселость потухала так внезапно, как и появлялась, и острое замечание произносилось серьезным тоном, тем сильнее действовавшим на слушателя.
Александр Рафаилович Кугель:
Он всегда наблюдал, когда говорил, т. е. большую часть фраз в обыкновенной приятельской беседе произносил, как бы испытывая, какое они вызывают впечатление, и верно ли, что именно такое впечатление впоследствии они вызовут. Может быть, это выходило у него иначе при интимной беседе. При таких беседах мне с ним не приходилось присутствовать. У него, как известно, была большая записная книжка, куда он заносил все, что бросалось ему в глаза или внезапно приходило на ум, без всякого порядка и системы — как материал. И мне постоянно казалось, что когда он слушает, когда улыбается и бросает фразы, на которые ждет реплик, то все время заполняет свою книжку.
Александр Иванович Куприн:
Он умел слушать и расспрашивать, как никто, но часто, среди живого разговора, можно было заметить, как его внимательный и доброжелательный взгляд вдруг делался неподвижным и глубоким, точно уходил куда-то внутрь, созерцая нечто таинственное и важное, совершавшееся в его душе.
