Ей нравилось бросать вызов наиболее реакционно настроенным представителям аристократии, и она была не прочь понаблюдать, как молодые хулиганы сотрясают кресла, в которых восседают члены партии тори. «Если ничего не представляющая из себя герцогиня способна выступить пропагандистом подобного рода идей, — заявила она несколько лет спустя, — то я приложу все усилия, чтобы стать таковой». Ее муж, который был намного старше, — она вышла за него замуж в семнадцать лет, — конечно же, не разделял интереса Милли к Черчиллю и его последователям. Он считал, что это неподходящие люди для дружбы с ними, и пришел в сильнейшее раздражение, узнав, что жена отправила приглашение Хью и Уинстону на очередную вечеринку. Герцог потребовал, чтобы она отменила приглашение. Однако старый герцог все-таки сменил гнев на милость, и Миллисент несколько лет спустя с удовольствием описала это происшествие, поскольку была удивлена тем, как повели себя ее юные друзья. Она доверительно признавалась: «У меня по сей день хранятся письма, которые они написали в ответ.
Я храню их, потому что они так наглядно показывают разницу в темпераментах двух людей. Хью Сесил написал: «Моя дорогая Милли, я все понимаю и очень сожалею. Окажи любезность, скажи мне, пожалуйста, в какой из дней на следующей неделе ты будешь свободна и сможешь позавтракать со мной?»
Что касается Уинстона, который был начисто лишен всем известной учтивости Сесила, то его письмо было написано в столь резких выражениях, что я даже засмеялась. Он заявил, что ноги его не будет в моем доме, пока жив старый герцог».
Чтобы заявить о своей политической независимости, молодые хулиганы несколько раз встречались с прежним либеральным премьер-министром лордом Роузбери, иногда проводя уик-энды в его загородных домах в Суррее и Бакингемшире. Черчилль сумел превратить обычный загородный визит в настоящее приключение — он отправился туда на недавно приобретенном автомобиле, хотя сел за руль совсем недавно, и не успел прибрести надлежащих навыков вождения. К тому же автомобиль оказался очень шумный. Поэтому никто из «хулиганов» не пожелал составить ему компанию. «Боюсь, не напугал ли я ваших лошадей грохотом автомобиля, — написал Уинстон после одного из визитов лорду Роузбери. — Я ведь только пока учусь вождению, — а это один из самых тягостных и опасных периодов».
Роузбери угощал гостей ужинами, не скупился на вино и наслаждался сознанием того, что младший сын старого Солсбери — долгое время бывшего его политическим противником, а потом сменившего его на посту премьер-министра, — обращается к нему, чтобы набраться политического опыта и знаний. Что касается Хью Сесила, то он все-таки стеснялся своих приятелей-хулиганов, достаточно вольно толкующих представления о гостеприимстве. Черчилль говорил, что их друг испытывал массу неудобств на светских вечерах из-за их выходок. Более того, щепетильный и утонченный Хью очень часто вынужден был извиняться за хулиганов: «Мои коллеги — с сожалением должен признаться — вели себя прескверно», — писал он гостям.
