Несмотря на то, что в самый ранний период светская жизнь отнимала у нее большую часть времени и она не могла уделять ни Уинстону, ни второму сыну — скромному и исполнительному Джеку — много внимания, Дженни была столь нежно любящей, столь полной воодушевления, что сыновья просто обожали ее. Конечно, их огорчала ее порывистость и непредсказуемость, — никогда не знаешь, почему и по какому поводу у нее вдруг резко изменилось настроение. Дженни могла забыть про день рождения, оставить письмо без ответа, внезапно объявиться и тотчас не менее внезапно исчезнуть, так что иной раз у сыновей оставалось ощущение, что это некое мимолетное видение, а не реальный человек. Чтобы не застревать на обидах и негодовании, Уинстон пытался утешиться, доказывая, что на самом деле Дженни — неуловимая и бесплотная «принцесса фей».
Ее мало занимали маленькие мальчики, в отличие от молодых людей. Именно в юношеском возрасте Уинстон вдруг осознал, что у него есть пылкий и горячий союзник, на которого он может положиться. Он полностью принял вовлеченность матери в светскую жизнь (абсолютно бесполезное для него занятие) — и неизменно восхищался ее готовностью бросать вызов всем условностям. Ему страшно нравились ее дерзость, верность, проказливая улыбка, легкий смех. Истоки независимости ее характера он находил в ее вольнолюбивом отце, который отваживался на самые смелые и рискованные операции в жестоком и беспощадном мире финансистов с Уолл-стрит. Эта отвага восхищала Уинстона. Разглядывая в более позднем возрасте фотографии нью-йоркского дедушки Леонарда Джерома, Черчилль заметил: «Какая мощь! По сравнению с ними — я выдрессирован!».
Близкие подруги завидовали Дженни, и не только потому, что в свои 47 лет (когда Уинстон произнес первую речь) она по-прежнему выглядела молодой и красивой, но и потому, что спустя пять лет после смерти лорда Рэндольфа она вышла замуж за одного из самых привлекательных холостяков Англии, к тому же моложе ее почти на двадцать лет. Заядлый спортсмен, приятнейший в обхождении, Джордж Корнуоллис-Уэст не был выдающимся человеком, но Дженни очаровала его атлетическая фигура, усы военного, крепкий подбородок и светлые глаза. Он выглядел намного старше своих лет, а на самом деле был всего на две недели старше Уинстона. Когда Джордж в конце 1890-х годов влюбился в Дженни, он подумал: «Ей ни за что не дашь больше тридцати, а ее живость и очарование только подтверждают это впечатление моложавости».
