Когда ему в 1898 году до зарезу нужно было заполучить какую-нибудь должность в армии лорда Китченера в Судане, он первым делом обратился за помощью к Дженни. «Ты умная, тактичная, и красивая, — писал он ей, — и сумеешь обойти все препятствия», имея в виду, что матери придется нажать на все кнопки, начиная от принца Уэльского и кончая самыми низшими чиновниками. Хотя такт не был самым сильным ее местом, но в том, что касалось красоты и ума, в этом ей нельзя было отказать. Дочь торговца и спекулянта с Уолл-стрит, который потерял состояние так же быстро, как и приобрел его, она росла в Нью-Йорке и Париже. В двадцать лет она вышла замуж за Рэндольфа — к величайшему огорчению всех ее родственников, надеявшихся на более богатого жениха. С первых же дней совместной жизни начались столкновения двух абсолютного непохожих характеров: гордого, неуравновешенного мужа и страстной, темпераментной молодой жены. Где бы она ни появилась, головы всех тотчас в полном восхищении поворачивались вслед за ней.
Потерявший голову, ослепленный ею в первые же дни, лорд Россмор задумчиво сказал на старости лет: «Многие светские красавицы появлялись и исчезали, но, думается, мало кто из них, разве что две-три, могли сравняться с нею». Одна из внучек королевы Виктории описала Дженни такой, какой она только что появилась в Лондоне, — «всплеск красоты»… У нее были огромные темные глаза, подвижный, хорошо очерченный рот, с насмешливо загнутыми уголками, блестящие, иссиня-черного цвета волосы». Марго Асквит описывала, что ее будто удар молнии сразил, когда она впервые увидела леди Рэндольф: «У нее был крутой, как у пантеры, лоб, широко расставленные глаза, которые смотрели сквозь вас; она настолько обворожила меня, что я шла следом, пока не наткнулась на человека, который мог бы сказать, что это за особа». Она околдовывала и мужчин, и женщин своим экзотическим видом. Кто-то, восхищаясь, назвал Дженни «тропической красавицей», и, чтобы усилить этот эффект, она носила сверкающие браслеты и бриллиантовую звезду в волосах, которая всякий раз испускала сноп искр, как только она вскидывала голову.
На одном из запястий у нее была изящная татуировка в виде змейки — работа Тома Райли (лучшего художника по тату), и временами она ловила чей-то потрясенный взгляд не верящего своим глазам человека. Но змейку было не так просто заметить. Как уверяла «Нью Йорк Таймс» в номере от 30 сентября 1906 года: «Мало кто догадывается о том, что на левом запястье есть искусно сделанная татуировка — ее скрывает широкий браслет, который она неизменно надевает с вечерним платьем».
