Еще раньше, в 1307 г., Полоцк был захвачен литовским князем Витенем, который посадил там своего брата Воина. В 1325—1334 гг. войска Ливонского ордена неоднократно осаждали Полоцк, а по некоторым данным даже овладели им на короткий срок.
В 1345—1346 гг. новым полоцким князем стал Вингольт (православное имя Андрей), старший сын Ольгерда (православное имя Александр) от Марии, княжны Витебской. Уже тогда Андрею пришла мысль объединить в составе Великого княжества Литовского (ВКЛ) все русские земли. Он принимал активное участие в экспедициях своего отца.
Так, в 1359 г. Андрей предпринял поход на Ржеву, захватил город и посадил там своего наместника. В 1368 г. Андрей предпринял набег на тверские волости: Хорвач и Родню, которые принадлежали тверскому великому князю Василию Михайловичу.
В 1368 г. и в 1370 г. Андрей принимал участие в походах отца на Москву. В 1373 г., согласно Симеоновской летописи, Андрей вместе со своим дядей Кейстутом совершил набег на Переяславскую волость Московского княжества. Симеоновская летопись приводит любопытные факты: «…подвел втаю рать Литовьскую на град Переяславль,…и иные князи мнози, а с ними воя многи, и Литва и Ляхи, и Жемоть…» Данное упоминание показывает, что наряду с литовцами и русскими на стороне литовско-русского князя воевали также поляки, с которыми у многих князей Литовско-Русского государства, включая, естественно, Андрея, существовали связи.
Замечу, что какое-то время Андрей был еще и служилым псковским князем.
В мае 1377 г. в Вильно скончался восьмидесятилетний великий князь Ольгерд. И сразу же возник острый политический кризис.
Ольгерд назначил своим преемником в Вильно, то есть великим князем, своего младшего сына Ягайло (православное имя Яков, его матерью была тверская княжна Ульяна). Однако это решение великого князя не одобряли другие его сыновья, которые сразу же после похорон отца демонстративно разъехались по своим уделам. Старший сын Ольгерда полоцкий князь Андрей, претендовавший на престол, при этом даже не попрощался с родственниками.
В том же 1377 г. между Ягайло, короновавшимся на великое княжение в рыцарском зале Виленского замка, и Андреем разгорелась открытая борьба за виленский престол. Андрея поддерживали его братья — дети от первой жены Ольгерда Марии Ярославны — киевский князь Владимир, брянский князь Дмитрий, а также сын от второй жены Ульяны Александровны князь новгородсеверский Корибут (православное имя Дмитрий).
