После Пасхи 1321 г. Гедимин, собрав литовские, жемайтийские и русские полки, двинулся на Киев, где сидел какой-то князь Станислав. Литовцы взяли города Обруч и Житомир. В 10 верстах от Киева, на реке Ирпени, войско Гедимина было встречено дружинами короля Льва Юрьевича и его «подручника» (вассала) Станислава, переяславского князя Олега и брянских князей Святослава и Василия. В ходе сражения на Ирпени русские войска потерпели страшное поражение, король Лев и князь Олег были убиты. Станислав вместе с брянскими князьями убежал в Брянск.
После сражения Гедимин осадил Белгород. Горожане, оставшиеся без князей и воевод, по зрелому размышлению решили сдать город, после чего присягнули Гедимину.
Гедимин приступил к Киеву. Город выдержал двухмесячную осаду. Наконец горожане, не дождавшись ниоткуда помощи, собрались на вече и решили сдаться литовскому князю. Ворота города были открыты, и к Гедимину двинулся Крестный ход. Духовные лица и местные бояре били челом великому князю, «чтобы у них отчин не отнимал, и князь Гедимин их при том оставил и сам с честью въехал в Киев».
«И услышали о том пригороды Киевские, Вышгород, Черкассы, Канев, Путивль, Слеповрод, что киевляне передались с городом, а о государе своем слышали, что он убежал в Брянск и что силу его всю побили, и все пришли к великому князю Гедимину и начали служить с теми названными киевскими пригородами, и присягнули на том великому князю Гедимину. А переяславцы, услышав, что Киев и пригороды киевские подчинились великому князю Гедимину, а государь их князь Олег убит великим князем Гедимином, и они, приехав, начали с городом служить великому князю Гедимину, и на том присягнули».
Захват Гедимином Киева в 1321 г. представляется достаточно спорным. Но в любом случае Гедимину удержаться там не удалось. Новгородская летопись под 1331 г. упоминает о киевском князе Федоре, который вместе с татарским баскаком гнался, «как разбойник», за новгородским владыкой Василием, шедшим от митрополита из Волыни. Новгородцы, провожавшие владыку, «остереглись», и Федор не посмел напасть на них. Из этого известия следует, что в 1331 г. Киевом владел какой-то князь, плативший дань татарам.
В Галиче же стал править последний король Владимир, сын Льва Юрьевича. О Владимире известно только, что умер он, не оставив наследника, в 1340 г., и от его имени правили галицкие бояре.
В начале XIV века в Витебске правил князь Ярослав Васильевич, сын витебского же князя Василия (Изяслава). В 1318 г. Ярослав выдал свою дочь за литовского князя Ольгерда, сына Гедимина. Через два года Ярослав умер, и Витебский удел перешел к Ольгерду.
