Дурова чрезвычайно раздражалась, когда к ней обращались как к женщине. Насколько ей это бывало неприятно, показывает следующий случай. Сын Дуровой, сосватав невесту, послал ей письмо, прося благословления. Дурова, вскрыв конверт и увидев, что сын называет её «маменькой», немедленно порвала письмо и не ответила на него. Неудовольствие бывшей «кавалерист-девицы» вызвал так же и тот факт, что А.С. Пушкин в журнале назвал её Н.А. Дуровой, а не Александром.
Биографические данные свидетельствуют о патологии психологического развития Дуровой в детстве, «мальчишеском» воспитание, что могло послужить причиной нарушения ролевой установки пола. Это обстоятельство помогло Надежде Дуровой отличиться в среде современниц, а литературный талант дал ей возможность остаться в памяти потомков. Дурова — представительница редкого типа женщин: «мужчина в юбке», воительница, которой удалось с большим успехом сыграть во время войны определённо мужскую роль если не полководца, как Жанна д'Арк, то уж во всяком случае храброго и блестящего кавалерийского офицера.
В диагностическом плане у Надежды Дуровой можно говорить о транссексуализме — убеждённости в «неправильности» своего биологического пола и желании принадлежать к противоположному полу. Дурова, по её собственным словам, не только хотела «сделаться воином», но даже перед смертью выразила желание, чтобы её отпевали не как женщину, а как «раба божия Александра».
Окончательный отказ от принадлежности к женскому полу и оформление «я» у Дуровой началось с момента ухода её из дома в 23 года. С этого времени и до конца жизни она называла себя мужским именем, говорила и писала о себе только в мужском роде и требовала обращения к себе как к мужчине. Она поддерживала версию о своём девичестве, скрывая как факт своего замужества, так и факт рождения сына.
Дурова, несомненно, одна из самых выдающихся представительниц транссексуализма не только в России, но, возможно, и в мировой истории. Её историческая и литературная известность не в последнюю очередь обусловлена половым извращением, так как знаменитая книга «Записки кавалерист-девицы» просто не могла быть написана другой женщиной.
Миловидная внешность и занятие поэзией отнюдь не гарантируют женственного характера и естественно ожидаемого «женского» содержания творчества. Родители Аннеты фон Дросте-Хюльсхофф (1797–1848), немецкой поэтессы и писательницы, ждали сына. Но родилась дочка. Возможно, что это обстоятельство в числе других сыграло свою роль в формировании мужских черт характера Аннеты.
