Отец Пикауэра был польский иммигрант, мастер по изготовлению дамских шляпок в Нью-Йорке, поселившимся со своей молодой семьей в Лонг-Биче, небольшом городке на южном берегу Лонг-Айленда. Джеффри получил прекрасное образование. В 1963 году он закончил Университет Пенсильвании и к 1967 году получил диплом магистра делового администрирования в Колумбийском университете и диплом Бруклинской школы права. В 1971 году он стал лицензированным практикующим бухгалтером и попал в известную всей стране бухгалтерскую фирму Laventhol & Horwath.
Он обладал талантом делать деньги на фондовой бирже, но не талантом сходиться с людьми, и был склонен брать на себя большие риски ради больших барышей. Ему случалось проигрывать, как, например, в 1976 году, когда он потерял свыше 600 тыс. долларов, поверив посулам наглой и прилипчивой бродвейской продюсерши, которая обещала колоссальный, более чем пятидесятипроцентный выигрыш, но, как оказалось, попутно сооружала финансовую пирамиду. Однако чаще он выигрывал, даже если проигрывали его клиенты. В 1970-е годы он помогал торговать налоговыми прикрытиями (схемами снижения налогов), основанными на льготах по аренде мейнфреймов, и ко времени, когда Налоговое управление США (IRS) оспорило налоговые списания некоторых из его клиентов, он сколотил солидное состояние и сумел позиционировать себя как серьезный игрок на рынке слияний и поглощений, который в начале 1980-х стал набирать обороты на Уолл-стрит.
Противники Пикауэра по корпоративным битвам будущих лет запомнили его как человека жесткого, агрессивного и весьма склонного к сутяжничеству, человека, который ходит по грани рыночных правил, да и просто правил честной игры. Выигранные битвы за поглощение компаний приносили миллиарды долларов в его карманы – и, в конце концов, на его счета у Мэдоффа.
Из четверки старых клиентов Мэдоффа Пикауэр выделяется тем, что только с ним Мэдофф, по-видимому, чувствовал себя не совсем в своей тарелке. В письменных ответах на вопросы, заданные автором после ареста Мэдоффа, Джеффри Пикауэр и его жена Барбара писали, что «взаимоотношения Пикауэра с Мэдоффом начались как сугубо профессиональные» и только «многие годы спустя эти отношения переросли в личную дружбу».
К началу 1980-х годов Мэдофф добавил к «большой четверке» еще один узкий круг клиентов – небольшую группу богатых французских инвесторов, которые были не прочь развлечься арбитражем на рынке США. В своем первом тюремном интервью он заявил, что впервые связался с клиентами-французами через Мориса Сейджа, того самого видного еврейского лидера, который сыграл роль посредника в истории знакомства Мэдоффа с Норманом Леви.
