Махнув рукой на спорттовары, Ральф Мэдофф сунулся в сферу финансов – в качестве маклера-«ищейки» находил для молодых растущих компаний инвесторов и за свои услуги получал процент от привлеченного капитала. К подобной мелкой сошке не предъявлялось автоматического требования регистрироваться брокерами, но Ральф зарегистрировался – только не совсем честно, мягко говоря. В конце 1950-х годов он основал единоличную брокерскую фирму под названием Gibraltar Securities и зарегистрировал ее в Комиссии по ценным бумагам и биржам, но не на свое имя – из-за плохой кредитной истории и денежных проблем, – а на имя Сильвии, хотя именно через эту фирму он проводил свои разовые маклерские сделки. Таким образом сыну, твердо решившему преуспеть в жизни больше, чем отец, был преподан первый урок обмана.
В окружении процветающего среднего класса Лорелтона вереница деловых неудач переживалась семьей Мэдофф весьма болезненно, по признанию самого Берни, сделанному много лет спустя. Но тогда он старался не подавать виду, держаться спокойно и уверенно, так что со стороны казалось, будто он всегда владеет ситуацией. Он был славным парнем и легко находил общий язык со сверстниками, и в школе № 156, и позднее – в школе Фар-Рокауэй. Он определенно не был ни мечтательным одиночкой, ни пассивным ведомым в свите лидера. Его бывший одноклассник рассказал, как Берни на пару со своим другом основал в Фар-Рокауэе что-то вроде молодежного братства или клуба под названием «Вóроны». Собрания его проходили в местной синагоге, но принимали в клуб не только евреев. Так вокруг него сложился первый кружок почитателей, и Берни был в этой компании тем, кто задавал тон.
В школе Берни вступил в команду пловцов, делал успехи, но не задавался, как вспоминал его тренер. Учился он ровно, но без особого рвения, получал свои «хорошо» и «удовлетворительно», так чтобы не нарываться на неприятности и поступить в колледж, но не старался во что бы то ни стало завоевать расположение преподавателей или руководства школы. Некоторые одноклассники рассказывают о его дерзких проказах, но слишком далеко он не заходил. Словом, Берни Мэдофф был, по-видимому, нормальным симпатичным подростком, не упускал случая подработать, понимая шаткость материального положения семьи, и в 1956 году получил диплом об окончании средней школы – без блеска, но и без особых усилий.
Семья Мэдофф не успела воспользоваться подъемом 1950-х, и Ральф Мэдофф убеждал сыновей идти учиться на юристов. Желание понятное для того, кто пережил Великую депрессию и не сумел обрести твердую почву под ногами в послевоенной экономике: Ральфу хотелось, чтобы его сыновья получили такое образование, которое гарантировало бы им престижную работу, добились того, чего он сам добиться не сумел.
