Ночами восемнадцатилетний отверженный сочинял лихорадочные стихи, в которых живописал преследовавших его повсюду «тысячу демонов». Характерным для этого периода творчества Мая считают стихотворение «Ночные ужасы»: «Когда Ночь опускается на Жизнь, / Когда Смерть накрывает тебя в последнем убежище, / Когда рядом ударяет колокол вечности, / Страх останавливает биение твоего сердца…» Надеясь хоть как-то заработать, Май принялся писать музыку для местного хора, но и это творчество не принесло денег. Он вел беспорядочный образ жизни: переехал из дома родителей под Дрезден, целый год колесил по Саксонии с театральной труппой, влюбился в балерину из Лейпцига… Однажды, оказавшись в городе Пениг, Май выдал себя за врача-окулиста Хейлига и принялся выписывать фальшивые рецепты (еще одно воспоминание о травме детства?); в ателье портного он заказал приличный костюм — и исчез, не заплатив. В Хемнице Май под чужим именем поселился в гостинице «У золотого якоря» и пытался спекулировать меховой женской одеждой. Закончились эти похождения летом 1865 года: суд в Лейпциге приговорил Карла Фридриха Мая, учителя с запретом на профессию, из рабочих, двадцати трех лет, к сорока девяти месяцам тюрьмы по совокупности совершенных преступлений. Из поэта и преподавателя он стал заключенным номер 171. Через три месяца умерла его любимая старенькая бабушка, о чем Май узнал только после выхода на свободу, — та самая, что когда-то так здорово рассказывала маленькому слепому мальчику волшебные сказки.
В тюрьме Май занимался пошивом кошельков и кожаных портсигаров. Начальники заметили у номера 171 музыкальные способности и назначили его тромбонистом тюремного оркестра и певчим церковного хора; еще несколько месяцев Май проработал клерком. В тюрьме он много читал и занимался сочинительством. Никто этих сочинений не печатал, зато молодой заключенный вел себя примерно и заслужил досрочное, за 253 дня до истечения приговора, освобождение.
Оказавшись на воле, Май завел роман с горничной по имени Августа Грасслер и принялся писать тексты для дрезденского издателя Генриха Мюнхмайера. Роман с Густой быстро завершился, литературное творчество опять не задалось. Выяснилось, что и тюремное наказание не пошло впрок. В 1869–70 годах Карл Май совершил несколько новых дерзких правонарушений, промышляя по всей Саксонии аферами, жульничеством и мелким воровством. Он ездил по городам и весям, выдавая себя то за лейтенанта полиции фон Вольфрамсдорфа, то за помощника дрезденского профессора права Шаффрата, то за писателя Хейшеля, сына герцога фон Вальденбурга. Воровал на продажу что получится: комплект бильярдных шаров, лошадь с упряжью, курительную трубку, набор полотенец из ресторана. Казалось, что преступника больше финансовой выгоды интересовали элегантность замысла и социальное положение персон, именами которых он представлялся. Жил этот врун и воришка где попало, некоторое время даже в лесной пещере; иногда наклеивал накладную бороду. Исчезая, Карл Май периодически распространял среди знакомых слухи о своей «окончательной» эмиграции в Америку.
