В 1857 году Карла приняли в педагогическую семинарию в Вальденбурге. Учился он за счет местного филантропа. В семинарии мальчику не понравилось: «Занятия были трудными, холодными, тупыми. Никакого восхищения религией они не вызывали». Тем не менее, как покажет будущее, Карл вырос добрым христианином. Пятнадцати лет от роду он впервые влюбился — в ровесницу Анну Прессер. Юноша посвящал ей песни и стихи, однако Анхен вскоре забеременела от «взрослого» лавочника. На волне любовного разочарования Карл Май в 1858 году написал первый рассказ про индейцев и отправил его в журнал «Беседка» (Gartenlaube). Редактор не разглядел в начинающем авторе таланта. Это произведение считается утерянным.
В конце 1859 года Карл Май впервые попался на воровстве: в семинарии он стащил шесть рождественских свечей, которые хотел отвезти в подарок родителям. Директорский суд оказался скорым и суровым: исключение. Карл написал прошение о снисхождении в Министерство образования Саксонии; директор семинарии, сменив гнев на милость, поддержал просьбу. Юноше разрешили продолжать образование в педагогическом училище в Плауэне, которое Май через год с лишним с горем пополам без всякого удовольствия окончил.
С завершением учебы не прекратились неудачи. В школе в Глаухау учитель Карл Май успел проработать всего лишь 12 дней. На молодого преподавателя пожаловался его квартирный хозяин. В интерпретации Мая история выглядела так: за невинный поцелуй 19-летней жены хозяина, которой Карл взялся давать уроки игры на фортепиано, ревнивый супруг наябедничал директору школы. Мая немедленно уволили. Он устроился в фабричную школу в Алтхемнице, где его поселили в одну квартирку с местным библиотекарем. Вскоре Май «позаимствовал» у соседа старые часы — и эта кража была открыта; на сей раз не обошлось без вмешательства полиции. Преступник получил шесть недель тюрьмы. В мемуарах Май описывает и этот казус: юноша якобы имел от хозяина позволение пользоваться часами, правда, довольно широко трактовал условия этого разрешения. Маю запретили преподавать. В том же году его вознамерились призвать в армию, но из-за близорукости и язвенного заболевания признали негодным к воинской службе.
Он вернулся домой и попытался давать уроки в Эрнсттале. Ему запретили и частную практику. Жизнь оборачивалась кошмаром: государство, коллеги, общество, родственники, девушки, друзья — все отвернулись от него. Карл не оправдал надежд родителей, жертвовавших последним, чтобы дать единственному сыну приличное образование. Невысокого роста, в детстве перенесший тяжелое заболевание, как полагают некоторые биографы, еще и с предрасположенностью к рахитизму, он страдал также нервным расстройством… «Мною владела только одна мысль: отомстить. Отомстить владельцу несчастных часов, донесшему на меня, чтобы выгнать с квартиры; отомстить полиции, судье, правительству, всему человечеству, всем вместе! Я ведь был выдающейся личностью, с чистой душой, невинной, как у ягненка. А мир взял и зачеркнул мое будущее, мое грядущее счастье. Меня назвали преступником».
