Не сумел Шешковский предотвратить и почти созревший заговор единственного законного наследника Екатерины великого князя Павла против своей матери. Это сделал другой представитель семьи Орловых — Григорий, еще один из придворных вельмож, которые в большинстве своем состояли из гвардейских офицеров и, по существу, выполняли роль телохранителей императрицы. И конечно, Шешковскому теперь уже не представили возможность допросить странноватого великого князя.
Как и его предшественник, генерал Ушаков, главный политический полицмейстер Екатерины, был большим специалистом по обработке женщин, которые вызывали неудовольствие императрицы. Однажды он получил указание похитить жену армейского генерала прямо с бала, когда та вызвала раздражение Екатерины. Хорошенько отхлестав эту даму в Тайной экспедиции, потом ее со всей учтивостью возвратили на прием.
Шешковский настолько прославился своим мастерским ведением допросов, что чересчур либеральные писатели, в частности Александр Радищев и Николай Новиков, сочли более благоразумным сразу во всем сознаваться, чем подвергаться пыткам. В результате первого сослали в Сибирь, а второго посадили в Шлиссельбургскую крепость.
Конец XVIII столетия оказался самым горячим периодом для Шешковского. Французская революция и казнь на гильотине Людовика XVI и Марии-Антуанетты до смерти напугали Екатерину, и она дала своему начальнику политической полиции фактически полную свободу рук для ареста и допроса всех неблагонадежных писателей. А на деле всех, кто проявил неосторожность и вслух высказал либеральные мысли. Однако, к счастью для потенциальных жертв, блестящая карьера Шешковского прекратилась с его смертью в 1794 году.
Царь Павел стал преемником Екатерины без всяких происшествий. Он сохранил Тайную экспедицию и оставил во главе его Александра Макарова, который ранее сменил Шешковского. Хотя Макаров был почти нормальным человеком по сравнению с предшественником-психопатом, он активно принялся за дело — побросал в тюрьмы сотни людей, отправил многих других в ссылку и подавил несколько десятков крестьянских выступлений. Но, как и Шешковский, он не смог уберечь своего повелителя.
Большую часть вины за это можно возложить на самого Павла. Этот глупый царь поменял своих верных телохранителей. Вместо гатчинцев, с которыми он играл в солдатики в долгие годы ожидания престола, стал опираться на грозных гвардейцев из Преображенского, Семеновского и Измайловского полков. Более того, стал обращаться с этими частями в несносной для них прусской манере. И в довершение ко всему император назначил графа Палена из Курляндии генерал-губернатором Санкт-Петербурга и поручил ему контроль над гвардией и Тайной экспедицией. Обесчестив и оскорбив таким образом свою охрану и полицию, а также передав личную безопасность в руки честолюбивого иностранца, Павел помешал Макарову предотвратить собственное убийство.
