Правая сторона Смоленского бульвара начинается с доходного дома А. А. Кунина (№ 2), построенного в 1903 году и надстроенного в конце 1990-х. За ним - четырехэтажный Городской училищный дом (№ 4), построенный в 1905 году на средства известного благотворителя Василия Алексеевича Бахрушина. Рядом с ним стоял особняк самого Бахрушина, снесенный в 1970-е годы, на его месте - семнадцатиэтажный жилой панельный дом. При его строительстве уничтожили и изящный старинный особнячок Лосевых, в котором в 1920-е годы работал московский Музей игрушки.
Далее - доходный дом (№ 10), построенный в 1892 году и надстроенный в 1930-е. За ним, на углу с Большим Левшинским переулком - двухэтажный домик 1870-х годов. Одну из его квартир в 1890-е годы занимал профессор Московского университета, будущий академик Владимир Иванович Вернадский. По другую сторону переулка - восьмиэтажный «сталинский» дом (№ 22), для строительства которого снесли почти целый квартал двух- и трехэтажных домиков, построенных, в основном, во второй половине XIX века. Как они выглядели, можно судить по единственному сохранившемуся зданию (№ 24): скромная отделка фасада, в нижнем этаже - лавки или мелкие конторы, два верхних сдаются внаем под квартиры.
Из серенькой застройки выделялся (да и до сих пор выделяется) великолепный особняк (№ 26/9) на углу с Глазовским переулком. Первым владельцем этого дома был чаеторговец К. С. Попов. В 1890-е годы его купил фабрикант Михаил Абрамович Морозов. Впрочем, обычно этот особняк связывают с именем его жены, одной из первых красавиц Москвы, покровительницы художников, Маргариты Кирилловны Морозовой. В этом особняке не раз бывали Серов, Скрябин, Дягилев, Врубель, Бердяев, Коровин, Левитан, Серов. В зимнем саду хранилась прекрасная коллекция живописи - помимо полотен друзей дома в ней имелись работы Ренуара, Дега, Ван Гога и Гогена. После революции особняк стал рабочим клубом, а позже в нем разместился райком партии. В 1980-х его планировали сделать домом приема делегаций (как это произошло с особняком Саввы Морозова на Спиридоновке), но в итоге здание досталось банку «Российский кредит». Ему же принадлежит и дом напротив, уже на Смоленской-Сенной - недавний новодел «по мотивам» исторического здания 1810-х годов. К нему примыкает бывшая усадьба Несвицкой, над обликом которой, по некоторым сведениям, работал сам Матвей Казаков. С 1878 по 1925 год в этой усадьбе находился приют. Справа от усадьбы, на красной линии бульвара, - двухэтажный особняк, построенный в 1888 году специально для бесплатной городской читальни им. А. Н. Островского.
