Через дорогу - четырехэтажный дом (изначально трехэтажный), в котором до революции находилась 3-я военная гимназия. Рядом с ней - массивное здание штаба гренадерского корпуса. Дальше, на месте еще одного монументального сталинского дома (№ 28-30, арх. Л. В. Руднев, 1947 г.) стояла усадьба знаменитого хирурга, профессора Московского университета Василия Кузьмина. Сохранившийся до наших дней старинный дом № 32 был надстроен двумя этажами в 1930-е годы. За ним - небольшой доходный дом 1912 года, также надстроенный в советские годы. На углу с Малой Бронной еще в начале девяностых годов стояло здание Полтавских бань, построенное в 1820-е годы. Сейчас на этом месте бизнес-центр.
Правая сторона Большой Садовой улицы начинается с надстроенного здания доходного дома, принадлежавшего Страстному монастырю (1908 г., арх. Л. В. Стеженский). К нему примыкает особняк архитектора Шехтеля, построенный им самим в 1910 году. В двадцатых-тридцатых годах особняк занимал комкор Роберт Эйдеман.
Соседний доходный дом, которым владел Владимир Арнольд, построил архитектор В. А. Гашинский в 1916 году. Сквер, разбивающий за ним линию застройки, - результат реконструкции Садового кольца. Раньше в этом месте на Большую Садовую выходил Большой Козихинский переулок. По другую сторону переулка стояла старинная пятиглавая церковь святого Ермолая, что на Козьем болоте. Ее снесли в 1932 году, а освободившееся место частично занял сквер, а частично - здание Министерства монтажных и специальных строительных работ (1951 г., арх. М. В. Посохин и А. А. Мндоянц).
Под номером 10 стоит знаменитый доходный дом Пигит, прославившийся благодаря своим жильцам - Петру Кончаловскому, Аристарху Лентулову, Георгию Якулову и, прежде всего, Михаилу Булгакову, описавшему его в «Мастере и Маргарите». Стоящее рядом с ним здание Военного университета (бывш. Военно-транспортная академия) было построено в 1934 году на месте доходного дома почетного гражданина Сергеева. Соседний сад «Аквариум» был основан в 1892 году, но истинную славу обрел после того, как его арендовал предприимчивый антрепренер Шарль Омон. Он открыл в нем театр, тир, кегельбан, фотосалон и даже гимнастическую площадку. В конце 1950-х годов в саду построили здание театра Моссовета (арх. С. М. Жиров).
По соседству, как писал «Московский листок» в 1911 году, «между театрами "Буфф" и "Аквариум" на месте старого, полуразрушенного домика Аким Никитин воздвиг грандиозное здание цирка», которое «поражает своим изяществом, грандиозностью и особенно массой воздуха». Оценить изящество этого здания мы уже не можем - его дважды реконструировали (в 1920-х и 1960-х гг.) и сегодня о цирке братьев Никитиных напоминает разве что купол. От театра «Буфф», принадлежавшего все тому же неутомимому Шарлю Омону, и вовсе ничего не осталось. После революции его передали театру Мейерхольда, а затем снесли. В 1937 году на участке началось строительство нового монументального театрального здания - но в 1938 году ГосТиМ был закрыт. Проект немного переработали и достроили уже как Концертный зал имени Чайковского.
