Дольше всего из старой застройки этой стороны Большой Садовой продержался хорошо известный москвичам дом купца Алексея Гладышева. Он стоял на углу Садовой и Брестской, прямо напротив нынешнего «Пекина». В 1910-х годах в нем работал знаменитый театр-варьете «Альказар». Помещение «Альказара» унаследовал театр Эстрады, позднее - театр Сатиры и, наконец, основанный Олегом Ефремовым театр «Современник». Дом Гладышева снесли только в 1974 году. Теперь на его месте - заасфальтированная площадка.
Домом Гладышева Большая Садовая заканчивалась, и начиналась Триумфальная площадь. Практически вся она была занята сквером с цветниками и фонтаном. На углу с Тверской улицей стояло построенное в 1913 году здание роскошного «Кинема-театра», принадлежавшего кинопроизводственной компании А. А. Ханжонкова. В середине 1930-х годов давно национализированный кинотеатр переименовали в «Москву». Под этим именем его помнит большинство москвичей средних лет - кинотеатр назывался так до начала девяностых. В пятидесятые годы облик «Дома Ханжонкова» изменился до неузнаваемости: его встроили в большое административное здание, протянувшееся вдоль всей Триумфальной площади. Тогда же был уничтожен и сквер, а вскоре после окончания строительства на площади открыли памятник Владимиру Маяковскому работы скульптора А. П. Кибальникова.
Вернемся на Кудринскую площадь и пройдем по правой, внутренней стороне Садового кольца. На углу с Поварской улицей стоял невзрачный двухэтажный домишко, построенный в середине XIX века. До 1950-х годов он играл весьма важную роль в жизни окрестных кварталов: в нем находилась керосиновая лавка. Мария Белкина вспоминала, что «когда в Союзе писателей был установлен гроб с телом Маяковского и очередь искренне желающих проститься с поэтом, а не пригнанных по разверстке от райкомов, шла мимо этой керосиновой лавки, загибая по Кудринской площади, а затем сворачивая на улицу Герцена, - то конюшковские хозяйки, привыкшие к постоянным нехваткам и очередям, не зная еще, в чем дело, в панике неслись с бидонами и четвертями, боясь, что разберут весь керосин и потом будут выдавать его по карточкам». Здание лавки сохранилось, но слилось со стоявшим почти вплотную к нему ампирным особняком, в котором почти год квартировал П. И. Чайковский. Объединение это произошло в 1990-е годы, когда дом, где жил Чайковский, реконструировали, чтобы открыть в нем культурный центр (попутно часть построек усадьбы снесли). С 2007 года в здании работает еще и музей «Чайковский и Москва», «воссоздающий атмосферу Москвы 1860-1870-х годов, которая в значительной мере повлияла на формирование личности композитора».
