Жила Досифея здесь в полнейшем уединении, и даже церковное богослужение совершалось исключительно для нее одной. Только после смерти Екатерины ее стали посещать митрополит Платон и некоторые знатные лица, считая ее святой. Похоронена она в Новоспасском монастыре, в усыпальнице бояр Романовых.
В Смутное время монастырь был разорен, а горел в 1688 и 1737 годах. После пожара 1748 года и вовсе прекратил существование, но в 1761-м, по указу императрицы Елизаветы Петровны, был восстановлен. После пожара 1812-го монастырь упразднили, но в 1859 году его опять открыли, а в 1861–1878 годах отстроили здания.
В 1918 году монастырь опять был закрыт, и в нем располагалась тюрьма. В 1941-м его помещения отдали Высшей юридической заочной школе МВД СССР, в 1980-е годы в соборе монастыря находился Центральный государственный архив Московской области, восточный келейный корпус принадлежал Мосэнерго, в домах причта размещались швейная фабрика и жилые квартиры. Но в 1992 году церковная жизнь в Ивановском монастыре начала понемногу восстанавливаться.
Говорят, что заточенная сюда жена сына Грозного Пелагея, в иночестве Параскева, прокляла и монастырь, и само место, крикнув: «Как меня в жены брали, а потом выгоняли, так и в вашем монастыре так будет: никогда не знать ему спокойствия, до скончания века будут то звать его, то гнать!» Проклятие брошенной жены, как мы видим, сбылось.
Говорят, с 1990-х годов, с начала служб в храме, призрак Пелагеи вновь бродит по территории монастыря. Он плюется на углы храмов, целует замок церковной двери, когда та закрыта, и ругает насельниц.
Другие призраки монастыря — жертвы появившейся здесь в 1730-е годы секты хлыстов.
Историю хлыстовства можно проследить примерно с 1710 года. Древняя хлыстовская легенда говорит, что «для утверждения между людьми истинной веры Данила Филиппович — легендарный основатель движения — избирает себе помощника Ивана Тимофеевича Суслова. Он возносит его на три дня при свидетелях с собой на небеса, после чего Суслов делается сыном Божиим — Христом и начинает утверждать между людьми истинную веру. Сам Данила через некоторое время возносится на небо». (Рождественский А. Хлыстовщина и скопчество в России. М., 1882.)
Первый лидер хлыстов Иван Суслов (Данилу считают фигурой мифической) умер в 1716 году и был похоронен у церкви Николая Чудотворца в Грачах. Но в 1732 году его останки перезахоронили в Ивановском девичьем монастыре, который стал к тому времени одним из тайных центров хлыстовства. Здесь же был похоронен и преемник Суслова — отставной московский стрелец Прокопий Лупкин. Над их могилами «братья» соорудили сень, но в 1739 году Синод решил, что подобное захоронение наводит на мысли о святости Суслова и Лупкина, и их тела выкопали и сожгли в поле за городом.
