Василий Михайлович умер и для защиты его сына Михаила (Кн. Кашинский в 1362–1373 гг.), женатого на дочери великого князя московского Семена Ивановича Гордого, от притеснений его дяди Михаила Александровича, Дмитрий Иванович послал московское войско в Тверь.
Тверской князь уехал в Литву за помощью. Ольгерд, ищущий только повода для нападения на Москву, собрав огромное войско вместе с братом Кейстутом, его сыном Витовтом, смоленским князем Святославом Ивановичем (1359–1386) и Михаилом Александровичем вторглись в пределы Московского княжества. Немногочисленный сторожевой полк был разбит в битве на реке Тростне (1368). Разграбив и предав огню, населенные пункты на своем пути, союзники осадили Москву и, простояв под ее стенами трое суток, отступили, угоняя с собой многочисленный полон. Русские летописцы пишут, что литва зверствовала по хлестче татар.
В 1370 г. Москва нанесла ответный удар. Михаил Александрович переждал нападение в Литве и снова уговорил Ольгерда напасть на Москву. Литовский князь вместе с тверским и смоленским князьями напали на Московское княжество во второй раз. Продержав в осаде Москву восемь дней, враги отступили.
В конце 1370 года Михаил Александрович поехал в орду и в апреле 1371 года вернулся с ярлыком на великое княжение Владимирское, утерянное в 1339 г. Дмитрий Иванович отказался подчиниться и, поехав в орду, смог вернуть себе ярлык.
В декабре 1371 года на Москву напал Олег Иванович (Кн. Рязанский в 1350–1371, 1372–1402 гг. Женат на дочери Ольгерда). Рязанцы потерпели поражение. В дальнейшем рязанский князь стал союзником Москвы.
В июле 1372 года Михаил Александрович вместе с Ольгердом в третий раз напал на Московское княжество. Встретив на этот раз на пути к Москве сильную московскую рать, противник отказался от битвы и отступил. Михаил Александрович заключил договор о мире с Дмитрием Ивановичем, по которому он вернул все награбленное и вывел своих наместников из захваченных городов.
Летом 1375 года Михаил Александрович, вновь получивший в орде ярлык на великое княжение Владимирское и подстрекаемый и Литвой и ордой, выступил против Дмитрия Ивановича. Михаил Александрович напал на московские города Торжок и Углич. Дмитрий Иванович собрал войско и осадил Тверь. Через месяц осады, не получив помощи, тверской князь заключил мир, признав себя "молодшим братом" Дмитрия Ивановича.
Самоуправство Москвы вызвало гнев правителя орды Мамая, вдобавок весной 1377 г. Москва повоевала Булгар. Летом ордынцы разгромили русское войско на реке Пьяне, сожгли Нижний Новгород и Рязань, умертвив всех, кого смогли захватить. В следующем году татары вновь вторглись в русские пределы, сожгли Нижний Новгород и напали на Рязань. 11 августа 1378 года на берегу реки Вожи Дмитрий Иванович при помощи "подручника" рязанского великого князя Даниила Пронского и князя Андрея Ольгердовича нанес поражение татарам. Осенью того же года сам Мамай неожиданно напал на Рязанское княжество. Татары захватили и сожгли города Дубок и Переяславль–Рязанский, разорили окрестности и ушли в степь.
