Там их ожидали суровые испытания. Все было разрушено и уничтожено. Поселенцы под началом Франсиско Ролдана, назначенного Колумбом перед отъездом «alcalde mayor», главным судьей, затеяли бунт. Вокруг него объединились все недовольные. Их было много, так как жизнь в тропиках достаточно сурова, да еще и при строгой, по их мнению, дисциплине «adelantado» Бартоломео. Взяв руководство бунтом в свои руки, Ролдан проник в глубь острова. Бартоломео выступил против него и его союзника касика Гуарионеса. Касик должен был заплатить за испанца, но Ролдана все еще не могли схватить. К тому же, три каравеллы, которые Колумб выслал вперед, снабдили Ролдана провиантом. Их расчеты не были такими точными, как у Колумба. Ветер и течение отнесли их далеко от Санто-Доминго к острову, захваченному Ролданом. Они ничего не знали о бунте, поэтому и отдали ему все запасы, предназначенные для столицы.
Из Санто-Доминго Колумб переслал свои записи третьего плавания в Испанию и попросил подкрепления, чтобы справиться с бунтовщиками. Но, к сожалению, его письмо к королевской чете было почти таким же несвязным, как и его мысли о Земном Рае и форме земли. Вместо того чтобы выступить против Ролдана, адмирал пошел с ним на переговоры. Высокомерным тоном бунтовщик потребовал отозвать все жалобы на пего и отдать ему и его сообщникам земельные наделы с прикрепленными к ним туземцами для работы. Колумб выполнил все его требования. Можно было подумать, что он уже не понимал, что делал.
Эта уступчивость имела свои дальнейшие последствия. С этих пор каждый поселенец имел при себе в услужении определенное количество работников, которые обрабатывали землю или добывали для него золото. Эту систему называли «репартимьенто» или «энкомьенда». Она распространилась по всей испанской Америке.
Сообщая обо всем этом, Колумб добавил, что события произошли против его воли. Он попросил прислать ему советника для помощи в управлении островами. Тем самым он признал свою несостоятельность, свою неспособность самому решать проблемы.
При дворе еще до получения этого злополучного письма Колумб не пользовался больше такой благосклонностью. Не лучше ли было предоставить Охеде вместе с Хуаном де ла Коса и Америго Веспуччи право поискать жемчуг у побережья Венесуэлы? Нашли же жемчуг и острова Кюрасао, Аруба и Бонайре, принадлежащие сегодня Голландии, не поставив даже в известность адмирала, которому они подчинялись. Пералонсо Ниньо на таких же условиях добывал жемчуг, а Висенте Яньес Пинсон открыл устье Амазонки. Все это было еще более неприятно, потому что касалось бывших подчиненных адмирала.
