Джек сообщал Биллингсу, что работа скучная, зато он ведет интенсивную светскую жизнь. Он переживал первые серьезные романтические отношения с датской журналисткой Ингой Арвад, подругой его сестры Кэтлин. Арвад была красавицей; говорили даже, что она носила титул «Мисс Дании». Она была на несколько лет старше Джека и как раз разводилась со своим первым мужем (счастье, что этого не знала Роза Кеннеди, а то она пришла бы в ужас). Более весомым аргументом против их отношений были слухи о том, что Арвад — шпионка. Они основывались на том факте, что Арвад какое-то время была собственным корреспондентом датской газеты в Германии, и несколько фотоснимков запечатлели ее рядом с Гитлером и Герингом. Хотя не существовало никаких других доказательств ее шпионской деятельности, ФБР проявило к ней интерес, что было чревато скандалом. Поэтому с подачи Джо Кеннеди ВМС, не мешкая, перевел Джека из разведывательного управления на военную верфь в Чарлстоне, штат Южная Каролина. Арвад осталась в Вашингтоне, разрыв был болезненным, и отношения вскоре прервались [54].
К тому времени США уже находились в состоянии войны со странами гитлеровской коалиции, и Джек рвался на фронт. Однако новые недомогания — сильные боли в спине, продолжающиеся проблемы с желудком и другие заболевания, часть из которых ему удавалось скрывать от флотских докторов, — не давали ему возможности попасть на службу в войска, ведущие боевые действия. Наконец, в июле 1942 года он стал курсантом военно-морской школы, готовившей боевых офицеров.
Джек хотел стать капитаном торпедного катера, небольшого и не очень прочного деревянного судна с торпедами на борту, которое охотилось на японские корабли. Такое назначение считалось престижным для молодого начинающего офицера. Во-первых, капитаны торпедных катеров уже прославились своими подвигами; во-вторых, все знали, как опасна служба на этих хрупких суденышках. Состояние здоровья Джека должно было стать непреодолимым препятствием на его пути к цели. Но отец снова вмешивается — появляются «исправленные» медицинские карты и уверения, что назначение Джека Кеннеди капитаном торпедного катера будет способствовать рекламе флота. Этим участие сильных мира сего в военной карьере Джека не ограничилось. Когда его направили нести службу в Панамском канале, то есть далеко от места боевых действий, он обратился за помощью к сенатору от штата Массачусетс Дэвиду Уолшу, который организовал ему перевод на Тихий океан, где в самом разгаре была война с японцами. Джек считал своим долгом участвовать в боевых действиях. Кроме того, он знал, что биография боевого офицера поможет ему в продвижении по карьерной лестнице, какую бы профессию он ни выбрал. К тому же жизненные принципы его семьи, воспитывающей детей в духе соперничества и стремления к успеху, не позволяли ему даже думать о том, что во время войны можно отсидеться где-нибудь в тылу [55].
