Игре в шахматы Владимир Ильич выучился еще в детстве, в возрасте восьми-девяти лет, когда они с братом Александром устраивали шахматные баталии с отцом. «Сначала отец нас обыгрывал, — рассказывал сам Ленин, — потом мы с братом достали руководство к шахматной игре и стали отца обыгрывать. Раз — мы наверху жили — встретил отца, идет из нашей комнаты со свечой в руке и несет руководство по шахматной игре. Затем за него засел»…
Порой Ленин просиживал за шахматами целые дни и ночи напролет — с утра и до поздней ночи. Игра настолько поглощала его, что виделась ему и во сне. Крупская рассказывала, как спящий Владимир Ильич вскрикивал: «Если он конем пойдет сюда, я отвечу турой!» П. Лепешинский в ссылке затеял с ним игру по переписке. «Все мое свободное время, — вспоминал он, — (а у меня его было много) уходило у меня на то, чтобы создавать на шахматной доске всевозможные вариации ближайших комбинаций и выбирать, таким образом, наилучшую из них. А так как Владимир Ильич мог тратить на это дело минуты, а не многие часы в день, то он, в конце концов, партию проиграл, и я был счастливейшим из смертных».
Насколько сильным игроком был Ленин, сказать трудно — записей его партий не сохранилось. Однако товарищи считали, что играет он превосходно. «В ссылке случалось, — писал Михаил Сильвин, — что он, лежа на кровати, не смотря на доску, играл одновременно три партии и разбивал всех трех противников».
Вероятно, более интересен «стиль игры» Владимира Ильича. Татьяна Алексинская оставила в своем дневнике такую выразительную зарисовку: «Есть хорошие шахматисты, которые настолько любят и ценят красивый процесс игры, что сами исправляют ошибки противника. Ленин не из этого числа: его интересует не столько игра, как выигрыш. Он пользуется каждой невнимательностью партнера, чтобы обеспечить себе победу. Когда он может взять у противника фигуру, он делает это со всей поспешностью, чтобы партнер не успел одуматься. В игре Ленина нет элегантности».
Все же слишком легкая победа Ленину бывала неинтересна. Его брат Дмитрий рассказывал: «Играя со слабейшими игроками, чтобы уравновесить силы, давал вперед ту или другую фигуру. Когда же партнер из самолюбия отказывался, Владимир Ильич обычно заявлял: «Какой же интерес для меня играть на равных силах, когда нет надобности думать, бороться, выкручиваться»… У него главный интерес в шахматах состоял в упорной борьбе, чтобы сделать наилучший ход, в том, чтобы найти выход из трудного, иногда почти безнадежного положения… Бывало, когда сделаешь в игре глупость и этим дашь ему легкий выигрыш, он говаривал, смеясь: «Ну, это не я выиграл, а ты проиграл».
