Когда Вольфу исполнилось шесть лет, родители озаботились его образованием и отдали мальчика в хедер. Он вспоминал: «Люди ниже среднего достатка, какими были мои родители, да еще в бедном еврейском местечке, могли учить своих детей только в хедере — школе, организуемой раввином при синагоге. Основным предметом, преподаваемым там, был Талмуд, молитвы из которого страница за страницей мы учили наизусть. У меня была отличная память, и в этом довольно-таки бессмысленном занятии — зубрежке Талмуда — я преуспевал. Меня хвалили, ставили в пример. Именно эта моя способность и явилась причиной встречи с Шолом-Алейхемом… Но общая религиозная атмосфера, царившая в хедере и дома, сделала меня крайне набожным, суеверным, нервным».
Упомянутая встреча со знаменитым еврейским писателем Шолом-Алейхемом (Шолемом Рабиновичем) якобы состоялась в 1909 году, когда будущему телепату было девять лет. В мемуарах говорится: «Помню его внимательный взгляд из-под очков, небольшую бородку и пышные усы. Помню, как он ласково потрепал меня по щеке и предсказал большое будущее. Нет, это не было предвидением. Просто Шолом-Алейхем верил в неисчерпаемую талантливость народа и в каждом втором мальчике хотел видеть будущее светило». В этой встрече не было бы ничего невероятного, если бы не одно обстоятельство — в 1905 году, после кровавых еврейских погромов, писатель покинул Российскую империю и не возвращался туда до 1914 года. Поэтому он никак не мог в промежутке между этими датами посетить Гура-Кальварию, и его «благословение» Мессинга стало первым из вымышленных встреч последнего с видными историческими деятелями. Из мемуаров видно, что телепат любил подчеркнуть свою близость к сильным мира сего, не стесняясь при этом приврать — благо все, с кем он будто бы встречался, к тому времени ушли из жизни.
За исключением этого эпизода, свои ранние годы Мессинг описывал вполне правдиво: «У меня не было детства. Была холодная жестокость озлобленного жизнью отца. Была убивающая душу зубрежка в хедере. Только редкие и торопливые ласки матери могу я вспомнить тепло. А впереди была трудная кочевая жизнь, полная взлетов и падений, успехов и огорчений. Впрочем, вряд ли бы согласился я и сегодня сменить ее на любую другую». В версии Шенфельда он добавляет: «Когда Бог был милостив и случался большой урожай, да еще удавалось его выгодно продать, отец посылал меня в хедер, чтобы я немного поучился. Тогда мне позволяли надевать ботинки, а то я, делая честь отцовскому прозвищу, бегал босым до поздней осени. Брюки и курточку мне шили из перелицованной старой отцовской одежды. Еда у нас была: черный хлеб, картошка, лук, репа, кусочек ржавой селедки на ужин и кофе из ячменя и цикория, который мать утром варила на весь день в большой кастрюле».
