Джеймса Джойса) должен был дать точный портрет Чикаго глазами городского жителя середины века. Записи этих песен не сохранились, но Джон Гилмор вспоминал, что «Когда ты слушал эти песни, они идеально изображали Чикаго… Это ощущение создавалось словами… «Поезжай по Аутер-драйв / На Южную Сторону…»
Позже, в 1958-59 гг., Сонни по крайней мере однажды выступил пианистом на сорокапятке лейбла Pink Clouds — компании, занимавшейся главным образом госпел-материалом. В песнях "Teenager's Letter" и "I'm So Glad You Love Me" он аккомпанировал Хуаните Роджерс и Линн Холлингс с подпевающей группой Mister V's Five Joys.
Примерно в это же время Олтон Абрахам, благодаря своим связям в медицинском мире, устроил Сонни выступление перед группой пациентов Чикагской психбольницы. Абрахам уже давно интересовался альтернативной медициной, где-то прочитав о безскальпельной хирургии в Филиппинах и Бразилии. В группе пациентов, собравшихся на этот ранний эксперимент в области музыкальной терапии, были кататоники и тяжёлые шизофреники, но Сонни подошёл к этой работе как к любой другой, и не делал в своей музыке никаких скидок. Пока он играл, одна женщина, про которую было известно, что она уже несколько лет не двигается и не говорит, поднялась с пола, подошла прямо к пианино и крикнула: «Вы что — называете это музыкой?» Сонни был обрадован её реакцией, и на протяжении многих лет рассказывал эту историю в качестве свидетельства целительных сил музыки. Это происшествие ознаменовано в песне из того периода под названием "Advice For Medics".
Постепенно, с поддержкой Абрахама и благодаря нескольким успешным выступлениям, Сан Ра начал появляться на публике как харизматическая фигура. Но если вождями рождаются, а не делаются — а Сонни был не тот человек, чтобы оставить поговорку или штамп без изучения — то значит, вождям суждено умереть. А он, будучи учителем, учёным, существом другого типа, агентом Создателя, посланцем, мог согласиться быть существом — но не вождём.
Когда Пэт Патрик вернулся в Чикаго, Сонни опять взял его к себе, но одновременно оставил и Гилмора, таким образом превратив трио в квартет. Это было началом многих приходов и уходов Патрика, но тем не менее на протяжении многих лет он оставался одним из самых важных музыкантов Сонни. Теперь Абрахам начал уговаривать Сонни собрать более крупный ансамбль — это было удивительно в то время, когда ритм-энд-блюз и рок-музыка стали успешно конкурировать с джазом, вследствие чего биг-бэнды начали «катиться под откос». К тому же набрать для него музыкантов было совсем не легко. Условия были трудные, музыка казалась многим слишком странной, а лекции Сонни на репетициях становились всё длиннее и сложнее для понимания. Тем не менее ему удалось завербовать Ричарда Эванса (студийного басиста Chess Records) и тромбониста Джулиана Пристера — оба они работали в блюзовых ансамблях. Эти двое плюс существующий квартет стали ядром группы, которая могла расширяться, если была работа. Следующим был литаврист Chicago Civic Orchestra Джим Хернден; потом появился трубач Дэйв Янг, а потом — Уилбер Грин (один из первых музыкантов, ставших играть на электрическом басу), который иногда заменял Эванса, и ещё один басист — Виктор Спроулс; так что теперь на репетициях и записях иногда применялись два баса. Время от времени к ним присоединялись альт-саксофонист Вон Фримен и тенорист Джонни Томпсон.
