Фотографии с милыми игрушками и альпинистским снаряжением создавали неправильное впечатление — на самом деле группа культивировала образ «крутого парня», и Мун, по слухам, ходил с маленьким пистолетом на случай всяких неприятностей. В середине шестидесятых длинные волосы и отталкивающая внешность были хиповыми атрибутами. Но если ты попадал не в ту компанию, за длинные волосы могли и избить как гомика. Всё это у них было — хотя широко распространённые в 70-х слухи о том, что у группы в то время были волосы до пояса, не имеют ничего общего с реальностью.
Ван Влит был энтузиастом-автолюбителем, и членом автомобильного клуба в школе — однако связанная с этим культура была ему не очень по вкусу. Элдридж так описывает события, характерные для автоклубных танцев в окрестностях Ланкастера: «Эти танцы были типичными деревенскими «лапальными» вечеринками. «Гомеры» [деревенские] в автомобильных клубах думали только о своих «Шевроле» с низкой подвеской и сдвоенными глушителями и о пиве «Олимпия». Парень, у которого была самая крутая машина и больше всего пива, лапал самую крутую девчонку. Мы с Доном презирали этих клоунов.»
Однажды случилось так, что Капитан Бифхарт и Его Волшебный Ансамбль одновременно подписались на танцы в автоклубе и выступление в Голливуде. Они выбрали второе приглашение, а поиграть вместо себя на автоклубной оргии попросили группу The Rising Sons. Для Маркера это был поучительный опыт: «Поначалу народ держался настороженно, но когда стало известно, что Бифхарт персонально направил нас на это выступление, они быстро смягчились. Однако всё дело кончилось полным фиаско, с летающими пивными бутылками и кулачными драками, вспыхивавшими каждые две минуты — правда, нас никто не тронул. Мы на себе ощутили ту среду, в которой у Дона с группой «прорезывались зубы»».
В 1966 году группа начала играть на довольно известных площадках Западного Побережья — в том числе в сан-францисском зале The Avalon Ballroom, где им приходилось играть рядом с такими группами, как The Charlatans, The Family Dog и The Chocolate Watch Band. Время от времени вместо Джерри Хэндли на басу играл Маркер — «когда у него были проблемы с призывной комиссией или с каким-нибудь арестом за марихуану (т. е. он не мог покидать наше графство)». В один из таких случаев в мае 1966-го они играли в The Avalon Ballroom в одной программе с Big Brother & The Holding Company (с Дженис Джоплин) и Love. Маркер вспоминает, что на сцене Ван Влиту, бывало, отказывало чувство ритма, и Сент-Клер был вынужден подавать ему сигналы, в качестве дирижёрской палочки используя гитарный гриф. Помимо своего материала, они играли "Tupelo Mississippi" Джона Ли Хукера, "Evil" Хаулин-Вулфа и песню, включаемую в программу по настоянию Маркера (когда он играл с ними) — "Old Folks Boogie" Слима Грина и The Cats From Fresno. Он вспоминает, что Love проделывали свой известный фокус — говорили, что их усилители куда-то пропали при переезде, и экономили деньги, появляясь с одними инструментами и занимая у какой-нибудь группы их аппаратуру. В тот вечер они также ухитрились сжечь две колонки Волшебного Ансамбля.
