Уинфилд был нанят в качестве коммивояжера в ювелирной фирме «Горхэм энд Компани», которая была одной из крупнейших и известнейших в это время, причем не только в Нью-Йорке, но и в США вообще.
По материнской линии Лавкрафт якобы происходил от преподобного Джорджа Филлипса, который еще в 1630 г. прибыл из Англии на борту корабля «Арабелла». Он поселился на территории будущего штата Массачусетс, став одним из первых поселенцев. Эта версия происхождения материнского рода Лавкраф-та оспаривается современными исследователями. В частности, они сомневаются в том, что именно Джордж был отцом Майкла Филлипса, жившего в г. Ньюпорте (будущий штат Род-Айленд), чьим потоком уже несомненно был писатель. (Это однозначно подтверждают все источники и сохранившиеся генеалогические записи.)
Правнук Майкла, Асаф Филлипс, в 1788 г. перебрался в Фостер, в западной части штата Род-Айленд, почти на границу с Коннектикутом. Асаф женился на Эстер Уиппл. У них было восемь детей, причем все они выжили, что по тем временам было редкостью. Шестой ребенок Асафа, Иеремия Филлипс, родившийся в 1800 г., погиб 20 ноября 1848 г. на собственной мукомольной мельнице, когда полу его длинного пальто случайно захватил мельничный механизм. Нечастного Иеремию затянуло в агрегат, сокрушивший его кости. В том же году умерла жена Иеремии, и четверо его детей остались сиротами.
Звали их Сюзен, Джеймс, Уиппл и Эми.
Уиппл Ван Бюрен Филлипс, сын Иеремии Филлипса, был дедом Лавкрафта со стороны матери. Видимо, еще до смерти отца он какое-то время учился в Академии Ист-Гринвич, а в 1852 г. переехал к своему дяде, Джеймсу Филлипсу, в штат Иллинойс. Однако прожил Уиппл там недолго и вскоре вернулся в Фостер. Он работал там сельским учителем, а в 1856 г. женился на своей кузине Робби Плейс. Молодые поселились в усадьбе, которую выстроил отец Робби.
У них родилось пятеро детей — Лилиан Делора, Сара Сюзен, Эмилин, Эббен Эверетт, Энн Эбелин. Эмилин умерла в детстве, остальные выжили. Л. Спрэг де Камп так охарактеризовал сестер Филлипс: «Лилиан, некрасивая женщина, чей короткий крючковатый нос и очки придавали ей сходство с совой, была тихой, робкой, застенчивой, спокойной и неунывающей. Сюзи, несмотря на выступающий нос и длинный подбородок, считалась красавицей семьи. У нее были некоторые артистические наклонности, но она была глуповата и непрактична. Энни, маленькая, действительно красивая женщина, обладала большей живостью и здравым смыслом, нежели любая из двух ее сестер. Все три девушки получили хорошее образование в пансионе благородных девиц. Лилиан выказывала живой интерес к литературе и науке. Сюзи умела играть на пианино и петь, и обе были хорошими художницами»
