Так стоило ли вопреки королевским рекомендациям открывать замок на московских воротах — брать Тверь? Однако Скопин-Шуйский настаивал на сражении, он уверял, что деньги на плату войску подготовлены, но они находятся в Москве. Кексгольм также вот-вот будет передан шведскому королю. Соображения рыцарской чести перевесили. Делагарди решил дать бой. Он лично возглавил финскую конницу, размещенную на правом фланге. В центре располагалась немецкая пехота. С левого фланга ее прикрывала французская кавалерия. Не слишком надеясь на боевую мощь русских ополченцев, Делагарди поместил их в арьергарде. Они могли пригодиться для преследования отступающего противника и охраны обоза.
Сражение началось с мелких кавалерийских стычек, так называемых «гарцев». Затем Делагарди перешел со своими финнами в атаку, смяв легкую кавалерию и пехоту противника. По плану сражения одновременно слева должна была ударить французская кавалерия, но она обратилась в бегство. Ее атаковали грозные летучие гусары, воспользовавшись тем, что дождь перешел в ливень. Шведская пехота не могла прикрыть французов стрельбой из мушкетов — оружие давало осечки. Победу в тот день праздновали архаичные луки, которыми были вооружены казаки, сражавшиеся на стороне самозванца. Они осыпали наемников Делагарди тучами стрел, от которых нечем было укрыться: щиты давно ушли в прошлое из арсенала западных солдат.
Так успешно начавшееся сражение грозило превратиться в разгром объединенного войска. Обратившаяся в бегство французская конница смяла стоявших в арьергарде русских ополченцев, и те, решив что все кончено, принялись грабить обоз. Когда впоследствии шведские наемники попытались провести инвентаризацию своего имущества, оказалось, что считать нечего: они лишились не только трофеев, но и одежды, которую рассчитывали надеть взамен той, что изорвалась и насквозь промокла в сражении.
На ночном совещании Скопин-Шуйский и Делагарди обсуждали, что предпринять дальше. Русский полководец, подводя неутешительный итог первого дня (одних лишь русских погибло несколько тысяч), склонялся к отступлению в одну из ближайших крепостей. Делагарди настаивал на продолжении битвы. Он считал, что противник, уверенный в своей победе, потерял бдительность, кроме того, когда небо прояснится, поляки испытают на себе силу залпового мушкетного огня шведов. Мнение Делагарди перевесило. Весь следующий день лило как из ведра, и противники не выходили из палаток. Дождь прекратился лишь под утро 13 июля.
