При взгляде на этого симпатичного молодого человека с отнюдь не суровыми чертами лица, еще более смягченными рыжеватыми кудрями, спадавшими до плеч (такие прически еще только входили в моду в Париже), трудно было вообразить, что перед вами — один из самых закаленных и опытных полководцев шведского короля. В нежном возрасте наш герой остался сиротой, и его дальний родственник капитан Юхан де ла Бланк, взявший на себя воспитание мальчика, перемежал истории о собственном боевом прошлом рассказами о громких победах отца Якоба — великого Понтуса. Одна из них — взятие Нарвы — даже была запечатлена на барельефе саркофага полководца в Ревельском кафедральном соборе.
Погиб Понтус столь же замечательно, как и жил. Пятого ноября 1586 года он возглавлял шведское посольство из восемнадцати человек, заключившее с московитами перемирие в устье реки Плюссы, впадавшей в Нарову. Разукрашенный и вооруженный пушками шнек с послами направлялся к крепости Нарва. При приближении парусника со шведского берега грянул салют, шнек ответил залпом и… разломился пополам. Понтус Делагарди, как и большинство находившихся на борту, погиб в стремительном ледяном потоке. Но это была смерть триумфатора, достойная такого великого воина, каким был Понтус!
Ясно, что иной карьеры, кроме военной, мальчик себе не представлял. Слава отца и высокое происхождение матери Софии Гюлленельм, внебрачной дочери короля Юхана III, в сочетании с собственными усилиями могли открыть дорогу для стремительного взлета.
Начало было многообещающим. Уже в восемнадцать лет Якоб Делагарди отправился во главе полка норландских пехотинцев в Лифляндию, на войну с поляками. Через год вместе с 27-летним внебрачным сыном Карла IX — Карлом Гюлленельмом он взялся за безумное предприятие: молодые люди возглавили оборону крепости Вольмар, старые осыпавшиеся стены которой вызывали у опытных военных большие сомнения в удачном исходе дела. Английский наемник Хилл отказался руководить заведомо провальным предприятием, а нидерландский полководец граф Юхан Нассауский, приглашенный Карлом IX для обучения шведского войска, осмотрев укрепления, вынес безапелляционный приговор: «У меня на родине человека, решившегося защищать эти развалины, повесили бы за глупую отвагу на городских воротах». Гюлленельм и Делагарди якобы ответили на это замечание следующим образом: «Если вал и стена оставляют желать лучшего, то добрые защитники и храбрость возместят сей недостаток».
