Однако так же, как Инсулл разочаровался в Эдисоне и бизнесстратегии, принятой в General Electric, в конце 1990-х годов Бениофф разочаровался в Oracle. Хотя в то время компания буквально чеканила деньги благодаря эйфории «электронной коммерции», Бениофф считал, что индустрия корпоративного программного обеспечения обречена. Традиционный способ ведения бизнеса, заключавшийся в установке сложных программ на компьютерах клиентов и дальнейшем сборе высокой абонентской платы, не мог работать вечно. Бениофф предвидел, что развитие интернета в скором времени позволит компаниям избежать головной боли и высокой стоимости владения собственными приложениями.
В 1999 году, сообщая о неизбежном «конце эры программного обеспечения» каждому встречному репортеру, Бениофф ушел из компании Oracle вместе с талантливым инженером по имени Паркер Харрис и основал компанию Salesforce.com, которая создала типовое программное обеспечение для управления взаимоотношениями с клиентами, или CRM (Customer Relationship Management). Система управления взаимоотношениями с клиентами обозначила крупный и прибыльный сегмент индустрии программного обеспечения, который вобрал в себя и все недостатки этой отрасли. CRM-системы были сложны в установке и использовании и часто стоили сотни тысяч долларов. Компании, купившие эти системы, редко возвращали свои инвестиции. Тем не менее производители программного обеспечения, в частности ведущая компания Siebel Systems, получали огромные прибыли.
Однако Бениофф предлагал нечто иное. Компаниям не нужно было покупать лицензии или контракты на техническое обслуживание программного обеспечения. Не нужно было вкладывать деньги в новые серверы или другое оборудование. Нанимать консультантов для «интеграции» своих систем. Их маркетологи и продавцы могли просто запустить свои браузеры, зайти на сайт Salesforce и приступить к работе. Весь программный код и все их данные находились на компьютерах компании Salesforce. И когда программа нуждалась в обновлении, новая версия появлялась сама собой. Стоимость этого сервиса была поразительно низкой по сравнению с традиционными CRM-системами и составляла всего 50 долларов в месяц на одного пользователя. Кроме того, компании имели возможность опробовать систему бесплатно, чтобы убедиться, что она соответствует их запросам.
После основания компании Бениофф наткнулся на стену скептицизма. Для покупателей, которые верили в грандиозные обещания индустрии программного обеспечения, его предложение казалось слишком хорошим, чтобы быть правдой. Потенциальные клиенты задавали практические вопросы: насколько надежным будет сервис? Не пропадут ли их данные, если компания Salesforce выйдет из бизнеса? Как быстро будет работать сервис? Смогут ли пользователи подстроить его под свои нужды? Что произойдет в случае разрыва интернет-соединения? А как насчет безопасности информации? Если она будет циркулировать в системе, которой пользуются множество других компаний, в том числе конкуренты, может ли она оказаться под угрозой? Раскрытие данных компании о ее клиентах и их покупках могло бы иметь разрушительные последствия.
