Это занятие было как раз для Джорджа. Он поднаторел в математике, знал, как взяться за дело, и не любил сидеть дома. Отец оставил после себя набор инструментов для межевания, и Джордж попрактиковался на Паромной ферме. К октябрю 1747 года он заработал три фунта и два шиллинга, определившись в ученики к местному межевщику, и завел привычку скрупулезно записывать все свои доходы и расходы.
Его карьера началась многообещающе. В 1746 году барон Томас Фэрфакс, владелец земельных угодий, приехал в Виргинию, чтобы осмотреть свои владения, и остановился в Бельвуаре. Это был проницательный светский человек с умными глазами и двойным подбородком. У него имелась королевская привилегия на продажу и сдачу в аренду всех земель на Северном полуострове — мысе на западном берегу Чесапикского залива, между Потомаком на севере и Раппаханноком на юге. Завзятому охотнику понравилось то, что он увидел, и он решил выстроить себе охотничий домик в долине Шенандоа, который потом стал называться Гринуэй Корт. Развитие его западных владений получило новый импульс, а для межевщиков нашлось много работы. Нанимал их полковник Фэрфакс, который к тому времени возглавил Королевский совет (верхнюю палату законодательного собрания Виргинии); продавать участки уполномочили его сына Джорджа Уильяма. Естественно, они «порадели родному человечку».
В марте 1748 года шестнадцатилетний Джордж Вашингтон оседлал коня и вместе со своим другом Джорджем Уильямом Фэрфаксом отправился в экспедицию через Голубой хребет и далее в девственную долину Шенандоа. Их задачей было нарезать владения лорда Фэрфакса на участки земли, пригодные для сдачи в аренду. Джордж захватил с собой перо, чернила и тетрадку, которую назвал «Дневник моего путешествия через горы».
На первом же привале, в доме капитана Исаака Пеннингтона, с ним произошла неприятность. Джордж по привычке разделся и забрался в постель, но оказалось, что это была охапка соломы, прикрытая тонким одеялом, в котором кишели блохи, вши и другие паразиты. Он быстро вскочил и снова оделся. Усталость взяла свое, и после целого дня, проведенного в седле, он всё-таки заснул, но с тех пор поклялся себе спать только на свежем воздухе, у костра. По счастью, следующую ночь провели во Фредериктауне, где ему досталась перина с чистыми простынями; Джордж обкурил дымом свою одежду, чтобы вытравить вшей, которых подхватил на предыдущей ночевке.
Путешествие продолжалось: маленькие человечки остались один на один с девственной природой, которая то поливала их дождем, то напускала на них ветер, уносивший их жалкие пожитки. По дороге приходилось преодолевать холодные бурлящие реки, пробираться по крутым горным тропам. Джордж научился управлять каноэ, охотиться на диких индеек, спал на жесткой медвежьей шкуре под звездами или в дымных палатках, ел мясо, поджаренное над костром на палочках, используя деревянные плашки вместо тарелок.
