Наибольшую известность князю Андрею Михайловичу принесла его литературная деятельность. На фоне других знатных людей того времени князь выглядел настоящим энциклопедистом – он прекрасно знал древнюю и современную литературу и философию, рекомендовал молодым людям изучать не только Священное Писание, но и «шляхетные», то есть светские науки – риторику, грамматику, диалектику, астрономию. Уже в преклонные годы, сетуя на то, что «святорусская земля голодом духовным тает», Курбский изучил латинский язык и лично сел за переводы церковных сочинений Григория Богослова, Василия Великого, Иоанна Златоуста.
После бегства в Ливонию князю Андрею Михайловичу выпала возможность, которая не доставалась никому из эмигрантов после него, – высказать свои взгляды на политику в письме к своему главному оппоненту (в данном случае Ивану IV) и получить в ответ не молчание или высокомерную отписку, а такое же обстоятельное «открытое письмо». Переписка Курбского с царем началась сразу же после эмиграции князя, в апреле 1564 г. В первом письме, которое Курбский отправил царю из Вольмара, автор горестно восклицал: «Какого только зла и гонения я от тебя не претерпел! И сколько бед и напастей на меня ты навлек! И сколько ложных обвинений на меня ты возвел!» Главным образом князь упрекал царя в том, что он перестал прислушиваться к советам верных слуг. В ответных письмах царь не только обвинял перебежчика в измене и отвергал его упреки, но и объяснял свою позицию, излагал соображения по поводу дальнейшего развития Российского государства. «Переписка Грозного с Курбским» стала одним из ценнейших памятников русской литературы.
Семейная жизнь Курбского в Польше сложилась счастливо лишь со второй попытки. В 1571 г. он женился на знатной и богатой польке Марии Юрьевне, урожденной княжне Гольшанской. Но этот брак закончился тем, что Курбский потребовал развода с супругой и в апреле 1579 г. женился на девице из бедного дворянского рода – Александре Петровне Семашко, которая родила ему дочь Марину и сына Дмитрия. Скончался Курбский в мае (между 3 и 23-м числами) 1583 г. и был похоронен в трех верстах от Ковеля, в монастыре Святой Троицы в Вербке. Могила его не сохранилась. Шесть лет спустя решением суда Ковель был отобран у наследников Курбского и передан другому владельцу.
Род Курбских угас на внуке Андрея Михайловича – Яне, умершем без потомства в 1672 г. Но двадцать лет спустя в России объявились самозванцы – представители мелкого витебского рода Крупских, объявившие себя потомками знаменитого князя. Их приняли на русскую службу, но в дальнейшем самозванцы никак себя не проявили и закончили свои дни на каторге.
