Внешняя привлекательность, которая тотчас вызывала у окружающих мысль об аристократическом происхождении, послужила залогом известности Грейс Келли, когда та уже была взрослой, однако то же можно сказать и о ее юношеской красоте.
Дом № 3901 по Генри-авеню служил чем-то вроде клуба для всех друзей и подруг юного поколения Келли, все собирались именно здесь. Поэтому неудивительно, что первым серьезным ухажером Грейс стал однокашник ее брата Чарльз Харпер Дэвис, сын местного дилера фирмы «Бьюик». Харпер Дэвис принадлежал к «Обществу Трезубца» — элитарному сообществу старшеклассников школы «Пенн Чартер Скул». Сама школа была тоже донельзя элитарной, второй по возрасту в Америке. Основана она была в 1701 году Уильямом Пенном, и для подростков из зажиточных семей Джермантауна являлась сосредоточением общественных возможностей. Многочисленные школьные кружки и общества в течение зимы устраивали один за другим танцевальные вечера, причем гвоздем сезона являлся бал «Общества Трезубца». И Грейс проводила счастливое времечко, появляясь в свете под руку с одной из знаменитейших личностей школы. Роман между «сыном торговца «бьюиками» и «дочерью каменщика» оказался достаточно серьезным, чтобы быть упомянутым в школьном Дневнике «Пенн Чартер Скул».
Харпер Дэвис окончил школу в 1944 году и записался во флот. Война уже подходила к концу, и Харпер сгорал от нетерпения последовать по стопам отца, который тоже в свое время служил во флоте. Однако два дня спустя после того, как Харпер объявил Грейс о своем намерении, он пришел к своему другу Тедди Хьюзу белый как полотно и, заикаясь от волнения, сообщил, что Грейс неожиданно дала ему от ворот поворот. На их романе можно было поставить крест.
В то время Харпер утверждал, будто Грейс не стала вдаваться в объяснения истинных причин, побудивших ее к этому шагу, а сама Грейс ни с кем не обмолвилась по этому поводу ни единым словом, даже с близкими друзьями. Однако вскоре стало ясно, что тут не обошлось без вмешательства папочки. Джек считал своим священным отцовским правом и долгом влиять на ход любовных дел своих дочерей. Он вынудил Пегги, свою любимицу Бабб, порвать отношения с Арчи Кэмпбеллом. Этот молодым человек, по мнению Джека Келли, был слишком белолицым и неспортивным. Келли Старший не преминул продемонстрировать свою отцовскую власть, хотя, в конечном счете, и был вынужден сдаться, когда его младшая дочь Лизанна заявила, что собирается выйти замуж за еврея.
