Грейс закончила в Стивенс-Скул курс средней школы, и именно в последние четыре школьных года она начала встречаться с мальчиками. Поначалу ее ожидал довольно скромный успех. «Был такой период между четырнадцатью и шестнадцатью годами, — вспоминала позже ее мать, — когда внешне она ровно ничего из себя не представляла: вечно хихикающая девчонка с писклявым, слегка гнусавым голоском. У нее всегда были проблемы с носом. От этого ее голос звучал как-то по-особенному. А так как она любила покушать, то это не преминуло сказаться на ее весе. Кроме того, Грейс страдала близорукостью и вынуждена была носить очки».
Грейс рано созрела и выглядела старше своих лет, однако ей сильно недоставало уверенности в себе. «В детстве я была ужасно застенчивой, — вспоминала она позднее, — и настолько боялась людей, что была готова забиться в угол, чтобы только меня не видели. Я была такая неприметная, что меня приходилось снова и снова представлять одним и тем же людям, прежде чем меня наконец начинали узнавать. Я не производила ровно никакого впечатления». Грейс писала эти горькие воспоминания в 1974 году, в возрасте сорока девяти лет, будучи самой знаменитой из женщин, признанной во всем мире образцом хладнокровия и самообладания. Однако боль тех лет все еще давала о себе знать. Несмотря на всю ее красоту и внешнее спокойствие, в глубине души княгини сохранилась все та же неуверенность в себе, какая омрачала ее детские годы. Казалось, будто внутри нее все еще жила неуклюжая маленькая дурнушка, которую никто не хотел замечать.
В подростковом возрасте Грейс особенно переживала насчет своего бюста, который, по ее убеждению, был недостаточно велик. «У нее сложился на этот счет комплекс, — вспоминает одна из ее школьных подружек. — Она то и дело массировала грудь, полагая, что от этого она увеличится».
Плоскогрудая, полноватая и в очках, «в те годы Грейс никак не тянула на звание первой красавицы», как вспоминает Мак Амистер по прозвищу Джим Мясник, который знал Грейс по Оушн-Сити в Нью-Джерси, где у Келли имелся загородный дом. Мать Грейс выразилась куда прямолинейнее: «Ну кому могла понравиться наша Грейси?!»
В то время Ма Келли по-своему жалела свою застенчивую и неуклюжую четырнадцатилетнюю дочь. Она вспоминала Грейс замкнутым, каким-то даже неприкаянным ребенком, который требовал куда больше возни и забот, нежели ее шумные и уверенные в себе сестры и брат. Однако позднее Ма Келли начала задаваться вопросом: а не стали ли уловки Грейс, к которым та, будучи гадким утенком, прибегала, чтобы привлечь к себе внимание, залогом ее успеха во взрослой жизни?
