ПРОФЕССИОНАЛЬНАЯ КАРЬЕРА
Раннее изучение искусства стало для Клайборн входным билетом в сферу производства модной одежды. Первая ее работа была сделана с Тиной Лессер, оригинальным дизайнером, не умеющим рисовать. Художественные навыки Клайборн позволили ей участвовать в этой первой работе только в качестве ассистента, но она была потрясена, узнав, что должна быть еще и моделью. Этот опыт был превосходной подготовкой к ее дальнейшей карьере, так как в лице неортодоксальной Лессер она получила прекрасного наставника. Клайборн описывала Лессер в интервью "Washington Post" как "человека с удивительно развитым воображением и совершенно необыкновенного в бизнесе одежды. Она порождала сногсшибательные идеи, связанные с конструированием одежды, и управляла в своем производстве железным кулаком, но она умела распознать талант и работать с ней было сплошным удовольствием".
В 1950 году Клайборн исполнился двадцать один год, когда она начала свою карьеру дизайнера. Она вышла замуж за дизайнера издательства "Time-Life Books" Бена Шультца практически одновременно с началом своей карьеры. Их единственный ребенок, Александр Шультц, родился в 1952 году, и Клайборн, в отличие от большинства женщин того времени, продолжила работать. Она была одной из немногочисленных работающих матерей пятидесятых годов и так описывала этот период: "Я была совершенно захвачена своей работой, работала до последнего дня беременности и вернулась в офис практически через две недели. Глядя назад, не скажешь, что это было очень уж сложно".
Клайборн взяла старт в эпоху платья, в пятидесятые. Она всегда предпочитала брюки, а не платья, но с самого начала своей карьеры заслужила репутацию великого проектировщика именно разнообразных платьев. Она рассказывала: "Это во многом напоминает судьбу актрисы. Вам что-то удается в каком-то жанре", и это становится вашей нишей, вашим амплуа. Клайборн перешла работать к дизайнеру Бену Рига, а потом в качестве самостоятельного дизайнера - помощником Омара Киама в его доме дизайна на Седьмой Авеню. Затем она два года проработала в "Junior Rite Company" и еще один год в производственной компании "Rhea Manufacturing" в Милуоки, где встретилась со служащим компании по производству одежды Артуром Ортснбергом. Поскольку пути карьеры иногда играют роль судьбы, то влияют они также и на личные отношения. Ортенберг в конце концов стал ее вторым мужем, после того как каждый из них покончил со своим первым браком. В 1957 году они оба поступили на работу в Нью-Йорке.
