25 апреля 1599 Оливер Кромвель родился в Хантингдоне
1616–1617 Обучался в Университете Кембриджа
1617 Смерть отца Кромвеля
1620 Женился на Элизабет Бучьер
1628 Избран членом парламента от Хантингдона
1630 Принял участие в ссоре из-за городской хартии Хантингдона
1631 Продал имущество в Хантингдоне и переехал в Сент-Ивз
1636 Переехал в Или, где получил в наследство дом своего дяди и имущество
1640 Избран членом парламента от Кембриджа на обоих парламентских выборах этого года
1640 — 42 Рядовой участник первых сессий Долгого парламента
1 ноября 1641 Новости об ирландском восстании достигли Лондона
4 января 1642 Карл I попытался арестовать пятерых членов парламента
август 1642 Создал отряд солдат со своим зятем Валентином Уолтоном и устроил засаду королевскому эскорту в пригороде Кембриджа
22 августа 1642 Официальное начало гражданской войны
22 октября 1642 Под командованием графа Эссекса в сражении при Эджехилле
январь 1643 Произведен в капитаны и отослан для соединения с армией «Восточной ассоциации», под руководством лорда Грея графа Уорка, для защиты Восточной Англии
весна — лето 1643 Принял участие в незначительных стычках в Восточной Англии против роялистских гарнизонов и продвигающейся армии графа Ньюкасла
январь — февраль 1644
Поддержал союз индепендентов — пэров и членов «средней группы» парламента в успешном продвижении в парламенте военной и финансовой реорганизации армии «Восточной ассоциации», под управлением графа Манчестера. Назначен его заместителем (чип генерал-лейтенанта)
март 1644 г. Ссора с Лоуренсом Кроуфордом, пресвитером шотландцев в армии «Восточной ассоциации», который наказал двух человек за их религиозные убеждения
июнь 1644 г. Осада Йорка
2 июля 1644 Разгром роялистской армии в сражении при Марстон-Море
сентябрь 1644 Вместе с Кроуфордом явился перед комитетом обоих королевств для решения их ссоры. Поддержал согласованный приказ Палаты Общин о предоставлении свободы совести в национальной церкви
октябрь — ноябрь 1644 С другими генералами обвинил Манчестера в провале военной кампании в Беркшире
ноябрь — декабрь 1644 Обменялся обвинениями с Манчестером в парламенте
9 декабря 1644 Предложен «Билль о самоотречении»
декабрь 1644 — март 1645 Поддержал утверждение «Билля о самоотречении» и создание армии «Нового образца»
март 1645 — май 1646 Получил освобождение от «Билля о самоотречении» и возобновил военную службу в основном под руководством Ферфакса. Победы в Нейзби (10 июня 1645 г.), в Лэнгпорте (июль 1645 г.), в Бристоле (сентябрь 1645 г.)
